Metachalón

Metachalón, hovorovo tiež Ludes, je chinazolínový derivát, ktorého názov je odvodený od anglického pomenovania: Methylquinazolinone (slovensky: metylchinazolinón). Metachalón je nebarbiturátové hypnotikum, ktoré sa však dnes často zneužíva ako droga, hlavne na dnešnom území rozšírenia – Afrika.

Štruktúrny vzorec metachalónu

História

Metachalón bol objavený krátko po konci druhej svetovej vojny indickým výskumníkom M. L. Gujiralom pri štúdiu nových antimalarík a od 60. rokov sa používal ako sedatívum a hypnotikum. V roku 1965 bol pod obchodným menom Quaalude^® a Parest^® v USA zavedený ako alternatíva k barbiturátom. V Československu bol predávaný pod obchodným menom Dormogen (výrobca Léčiva, Methaqualonum 200 mg v 1 tablete). Spočiatku bol v reklame propagovaný ako nenávykový liek, neskôr však prípady z roku 1966 z Veľkej Británie potvrdili, že sa naň môže vytvoriť fyzická aj psychická závislosť.

Syntéza

Existuje niekoľko spôsobov syntézy metachalónu. V praxi sa najčastejšie používa kondenzačná syntéza metachalónu podľa Klosu. Spočíva v reakcii medzi kyselinou antranilovou, 2-toluidínom a kyselinou octovou, príp. acetanhydridom. Metachalón v zmesi vzniká prostredníctvom kondenzačnej reakcie za viacnásobného odštiepenia molekuly vody.

Nežiaduce účinky

Nežiaduce účinky metachalónu sa vyskytujú zhruba u 10 % liečených. Najčastejšie sú to zažívacie problémy (bolesti brucha, nevoľnosť, sucho v ústach, nechutenstvo), zaujatosť a bolesti hlavy, celková slabosť, eufória, ataxia, dysartria, periférne neuropatie a zvýšená potivosť. Ojedinele sa môžu vyskytnúť rôzne kožné reakcie, ovplyvnenie reaktivity a koordinácie. Pri dlhšom užívaní sa na prípravok môže vyvinúť lieková závislosť.

Literatúra

• Karow, Lang-Roth: Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie, strana 1020, Eigenverlag, 2004
• Kacker, Zaheer J.: Indian Chemistry Society, čislo 28, strana 344 (1951) (Syntéza)
• R. Bonnichsen et al: Clin. Chim. Acta číslo 60, strana 67 (1975) (Metabolizmus)
• E. I. Goldenthal: Toxicol. Appl. Pharmacol. číslo 18, strana 185 (1971) (Toxicita)
• D. M. Patel et al: Anal. Profiles Drug Subs. číslo 4, strany 245 – 267 (1975) (Popis)

Externé odkazy

Chemický portál Medicínsky portál

• Erowid Vault – Methaqualone
• aventis.de Výrobca Quaalude patrí dnes pod spoločnosť Aventis
• drugaware.co.za Informácie o zneužívaní metachalónu v južnej Afrike
• drugaware.co.za Fotky ilegálne vyrobených tabliet metachalónu z južnej Afriky