Le Belov-van ’t Hoffov vzťah

Le Belov-van ’t Hoffov vzťah^[1] hovorí, že počet stereoizomérov organických zlúčenín, ktoré neobsahujú rovinu symetrie, je 2ⁿ, kde n je počet asymetrických uhlíkových atómov. Túto hypotézu oznámili Joseph Achille Le Bel^[2] a Jacobus Henricus van ’t Hoff^[3] zároveň v roku 1874 a popisovala všetky vtedy známe molekulárne asymetrie.^[4]

Nezamieňať s heslom van ’t Hoffova rovnica.

Štyri asymetrické uhlíkové atómy v glukóze (štyri väzby uhlík-kyslík zvýraznené červenou farbou)

U aldohexóz sú napríklad štyri uhlíkové atómy asymetrické, takže podľa Le Belovho-van ’t Hoffovho vzťahu má takáto zlúčenina 2⁴ = 16 stereoizomérov. Takto skutočne i je: tieto zlúčeniny predstavujú dva enantioméry ôsmych rôznych diastereomérov (alóza, altróza, galaktóza, glukóza, gulóza, idóza, manóza a talóza).

Referencie

1. ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 139.
2. LE BEL, Joseph Achille. Sur les relations qui existent entre les formules atomiques des corps organiques et le pouvoir rotatoire de leurs dissolutions. Bulletin de la Société Chimique de Paris, 1874, s. 337–347. Dostupné online. (po francúzsky)
3. VAN 'T HOFF, Jacobus Henricus. Sur les formules de structure dans l'espace. Archives Néerlandaises des Sciences Exactes et Naturelles, 1874, s. 445–454. Dostupné online. (po francúzsky)
4. Le Bel–van 't Hoff rule [online]. TheFreeDictionary's Medical dictionary. Dostupné online.

Zdroj

Chemický portál

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Le Bel–Van 't Hoff rule na anglickej Wikipédii.