chemická zlúčenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Kumén je triviálny názov pre izopropylbenzén, organickú zlúčeninu patriacu medzi aromatické uhľovodíky. Skladá sa z izopropylovej skupiny viazanej na benzén. Je zložkou surovej ropy a rafinovaných palív. Takmer všetok kumén je vyrábaný priemyselne ako čistá látka a prevádzaný na kuménhydroperoxid, ktorý je surovinou pre syntézu iných priemyselne dôležitých chemikálií, hlavne fenolu a acetónu.[1]
Kumén | |||||||||||||||||||||||||
![]() | |||||||||||||||||||||||||
![]() | |||||||||||||||||||||||||
Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||
Sumárny vzorec | C9H12 | ||||||||||||||||||||||||
Systematický názov | Izopropylbenzén | ||||||||||||||||||||||||
Synonymá | (1-Metyletyl)benzén | ||||||||||||||||||||||||
Vzhľad | Bezfarebná kvapalina | ||||||||||||||||||||||||
Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||
Molárna hmotnosť | 120,19 g/mol | ||||||||||||||||||||||||
Teplota topenia | −96 °C (−141 °F, 177 K) | ||||||||||||||||||||||||
Teplota varu | 152 °C (306 °F, 425 K) | ||||||||||||||||||||||||
Hustota | 0,862 g/cm³ | ||||||||||||||||||||||||
Rozpustnosť | rozpustný v acetóne, étere a etanole | ||||||||||||||||||||||||
Teplota vzplanutia | 43 °C (109 °F 316 K) | ||||||||||||||||||||||||
Teplota vznietenia | 424 °C (795 °F 697 K) | ||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||||||
Číslo CAS | 98-82-8 | ||||||||||||||||||||||||
Číslo RTECS | GR8575000 | ||||||||||||||||||||||||
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||||
Je to bezfarebná prchavá horľavá kvapalina s teplotou varu 152 °C.[1]
Izopropylbenzén je stabilný, ale môže vytvárať peroxidy pokiaľ sa pri skladovaní dostane do kontaktu so vzduchom,[2] preto je dôležité aby sa pred ohrievaním alebo destilovaním otestovala prítomnosť peroxidov. Jeho rozkladom môže vznikať napr. oxid uhoľnatý.[1]
Tento článok alebo jeho časť si vyžaduje úpravu, aby zodpovedal vyššiemu štandardu kvality. Prosím, pozrite si stránky pomocníka, odporúčanie pre encyklopedický štýl a článok vhodne upravte. Lepšie popísať historický vývoj a aktuálne používané metódy, Friedel-Craftsova alkylácia využíva zmienený chlorid hlinitý |
Komerčná výroba kuménu vychádza z katalytickej Friedelovej-Craftsovej alkylácie benzénu s pridaním propylénu. Výroba kuménu spotrebováva asi 20 % celkovej svetovej výroby benzénu.[3] Kedysi sa kumén vyrábal alkyláciou benzénu v roztoku s využitím kyseliny sírovej ako katalyzátora, ale tento proces bol nahradený kvôli problémom s neutralizáciou a recyklačnými krokmi a takisto kvôli korózii. V minulosti sa ako katalyzátor používala tuhá kyselina fosforečná nanesená na oxide hlinitom.
V roku 1976 bola vyvinutá syntéza využívajúca chlorid hlinitý ako katalyzátor. V tomto procese môže byť výťažok až 90 %. Od polovice 90. rokov 20. storočia začala komerčná výroba používať zeolitové katalyzátory.[4] Výťažok tejto produkcie je asi 70-75 %. Medzi vedľajšie produkty patria hlavne polyizopropylbenzény.
Adíciou dvoch ekvivalentov propylénu na benzén vzniká diizopropylbenzén (DIPB), ktorý s benzénom podlieha transalkylácii.[5]
Výskum zistil, že myšiam vystaveným výparom kuménu sa vytvorili nádory v pečeni a pľúcach. V roku 2014 bol kumén pridaný na zoznam karcinogénov.[1]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.