Študoval na Southwestern Missouri State University s futbalovým štipendiom. Pôvodne sa chcel stať futbalistom, ale po zranení kolena sa musel vzdať športovej kariéry. Zameral sa na dramatické štúdium a v roku 1975 ho absolvoval s Kathleen Turnerovou.
Po ukončení štúdia sa presťahoval do New Yorku, začal hrať najskôr v menších divadlách a nakoniec, v roku 1979, sa prvýkrát dostal do širšieho povedomia na Broadwayi v hre Loose Ends.
Prvé filmové úlohy prišli začiatkom osemdesiatych rokov. Hral v televíznych filmoch, aj v takzvanom „béčkovom“ horore C.H.U.D. (1984).
V roku 1987 spolupracoval prvýkrát s bratmi Coenovcami na čiernej komédii Raising Arizona, v ktorej stvárnil postavu trestanca Galea. Za vedľajšiu úlohu Charlieho Meadowsa v ďalšom Coenovskom filme s názvom Barton Fink z roku 1991 bol nominovaný na Zlatý Glóbus.
Koncom 80. rokov začal hrať v deväť rokov trvajúcom televíznom seriáli Roseanne, v ktorom stvárnil Dana Connera, manžela hlavnej predstaviteľky. Za túto úlohu bol sedemkrát nominovaný na cenu Emmy a dostal Zlatý Glóbus.
Bratia Coenovci ho obsadili do vedľajšej úlohy aj v chandlerovskom filme Big Lebowski z roku 1998, v ktorom stvárnil postavu poľského katolíka konvertovaného na žida Waltera Sobchaka, veterána Vietnamskej vojny. V roku 2000 si zahral predavača Biblií v ich ďalšej komédii Braček, kde si?.
- 1978 – Jailbait Babysitter
- 1983 – The Face of Rage (TV) : Fred
- 1983 – The Survivors : Commando
- 1983 – Un flic aux trousses (Eddie Macon's Run) : Hebert
- 1983 – Chiefs (televízna miniséria) : Newt Murray (Tub)
- 1983 – Heart of Steel (TV) : Raymond Bohupinsky
- 1984 – Pomsta šprtákov : Coach Harris
- 1984 – C.H.U.D. : flic au dîner
- 1984 – Maria's Lovers : Frank
- 1985 – Sladké sny (en:Sweet Dreams) : Otis
- 1986 – True Stories : Louis Fyne
- 1987 – Arizona Junior (Raising Arizona) : Gale Snoats
- 1987 – Nevydarená lúpež : Insp. Nyswander
- 1987 – Polícia z New Orleans (en:The Big Easy) : Insp. Andre DeSoto
- 1987 – Murder Ordained (TV) : Hugh Rayburn
- 1988 – The Wrong Guys : Duke Earle
- 1988 – Pointa : John Krytsick
- 1988 – Roseanne („Roseanne“) (televízny seriál) : Dan Conner
- 1988 – Americká jednotka (en:Everybody's All-American) : Lawrence
- 1989 – More lásky (en:Sea of Love) : Insp. Sherman
- 1989 – Navždy (en:Always) : Al Yackey
- 1990 – Stella : Ed Munn
- 1990 – Arachnofóbia : Delbert McClintock
- 1991 – Kráľ Ralph : Ralph Jones
- 1991 – Barton Fink : Charlie Meadows
- 1992 – The Babe : George Herman Ruth (Babe)
- 1992 – Frosty Returns (TV) : Frosty le bonhomme de neige (hlas)
- 1993 – Panique sur Florida Beach (Matinee) : Lawrence Woolsey
- 1993 – Včera narodení : Harry Brock
- 1993 – We're Back! A Dinosaur's Story : Rex (hlas)
- 1994 – Le Grand saut (The Hudsucker Proxy) : annonceur des actualités de Rockwell
- 1995 - Roseanne (manžel) Dan
- 1994 – Flinstonovci (en:The Flintstones) : Fred Pierrafeu
- 1995 – Kingfish: La vie de Huey P. Long (Kingfish: A Story of Huey P. Long) (TV) : Huey P. Long, Jr
- 1995 – A Streetcar Named Desire (TV) : Harold Mitchell (Mitch)
- 1996 – Modré z neba (en:Pie in the Sky) : Alan Davenport
- 1996 – Matka Noc (en: Mother Night) : Major Frank Wirtanen
- 1997 – Piadimužíci : Ocious P. Potter
- 1998 – Anjel smrti (en: Fallen) : Jonesy
- 1998 – Blues Brothers 2000 : Mighty Mack McTeer
- 1998 – Big Lebowski (en:The Big Lebowski) : Walter Sobchak
- 1998 – Špinavá práca (en:Dirty Work : Adrian Riggins le maire
- 1998 – Coco, le perroquet (The Real Macaw) : Mac (hlas)
- 1998 – Rudolf (en:Rudolph the Red-Nosed Reindeer: The Movie) : Père Noël (hlas)
- 1999 – The Runner : Deepthroat
- 1999 – Saturday Night Live: Best of the Clinton Scandal (TV) : Linda Tripp
- 1999 – Jack Bull (The Jack Bull) (TV) : Judge Tolliver
- 1999 – Znovu na svete (en:Now and Again) (séria TV) : Michael Wiseman
- 1999 – Dotyk smrti (en:Bringing Out the Dead) : Larry Verber
- 2000 – Happy Birthday : The Dean
- 2000 – Z akej si planéty? (en:What Planet Are You From?) : Roland Jones
- 2000 – Braček, kde si? (en:O Brother, Where Art Thou?) : Big Dan Teague
- 2000 – Dobrodružstvá Rockyho a Bullwinkla (en:The Adventures of Rocky & Bullwinkle) : oklahomský policajt
- 2000 – Divoké kočky (en:Coyote Ugly) : Bill Sanford
- 2000 – Pigs Next Door (televízna séria) (hlas)
- 2000 – Normal, Ohio („Normal, Ohio“) (televízna séria) : William 'Butch' Gamble / Rex Gamble (pilote original)
- 2000 – Vladárova nová tvár (en:The Emperor's New Groove) : Pacha (hlas)
- 2001 – My First Mister : Benjamin Wilson
- 2001 – Začalo sa to jednej horúcej noci (One Night at McCool's) : Inspecteur Dehling
- 2001 – Storytelling : Marty Livingston ('Non-fiction')
- 2001 – Na hrane (en:On the Edge) (TV) : The Dean (segment „Happy Birthday“)
- 2001 – Monsters, a. s. (en:Monsters, Inc.) : James P. „Sulley“ Sullivan (hlas)
- 2002 – Mikeovo nové auto (en:Mike's New Car): Sulley (hlas)
- 2002 – Bitkári (en:Dirty Deeds) : Tony
- 2003 – Inkognito (en:Masked and Anonymous) : Oncle Sweetheart
- 2003 – Kniha džunglí 2 (en:The Jungle Book 2) : Baloo (hlas)
- 2004 – Home of Phobia : Rodney
- 2004 – Cliffordovo neobyčajné dobrodružstvo (en:Clifford's Really Big Movie) : George Wolfsbottom (hlas)
- 2004 – Father of the Pride (televízna séria) : Larry (hlas)
- 2004 – Beyond the Sea : Steve Blauner
- 2004 – Hlava rodiny (TV seriál) : John Barnett
- 2005 – Let's Dance : Steve Mills
- 2005 – Kronk's New Groove (video TV)
- 2006 – Autá
- 2007 – Damages - V ohrození života (TV seriál)
- 2007 – Evan Všemohúci
- 2007 – Pán včielka
- 2007 – Rozsudok smrti
- 2008 – Gigantic
- 2008 – Speed Racer
- 2009 – Princezná a žaba (en:The Princess and the Frog) (video TV)
- 2010 – You Don't Know Jack (TV)
- 2011 – Umelec ako Al Zimmer
- 2011 – Happy Feet 2
- 2011 – Red State
- 2012 – Argo ako John Chambers
- 2012 – Let (en:Flight) ako Harling Mays
- 2013 – Inside Llewyn Davis ako Roland Turner
- 2013 – Príšerky: Univerzita (en:Monsters University) ako Sullivan (hlas)
- 2013 – Stážisti (en:The Internship) ako šéf
- 2013 – Vo štvorici po opici 3 (en:The Hangover Part III) ako Marshall