Cystín[1][2][3] je oxidovaná dimérna forma aminokyseliny cysteínu, kde sú dve molekuly cysteínu spojené disulfidickým mostíkom. Je to biela kryštalická látka, ktorá je slabo rozpustná vo vode. Ako súčasť bielkovín má dve biologické funkcie: je to miesto priebehu niektorých redoxných reakcií (napríklad v glutatióne) a zároveň poskytuje mechanické spevnenie proteínov, ktoré umožňuje udržanie ich trojdimenzionálnej štruktúry.[4] Cystín sa používa ako prídavná látka do potravín, kde má označenie E 921.[1][2][3]
| Cystín | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C6H12N2O4S2 |
| Synonymá | L-cystín, E 921 |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 240,29 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 56-89-3 |
| SMILES | C(C(C(=O)O)N)SSCC(C(=O)O)N |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Tvorba a reakcie
Cystín sa bežne nechádza v mnohých potravinách, napríklad vajíčkach, mäse, mliečnych produktoch a celozrnnom obilí. Zároveň sa nachádza v koži, vlasoch a rohoch. Cystín objavil William Hyde Wollaston v roku 1810. Až v roku 1899, keď bol cystín izolovaný z rohu kravy, sa zistilo, že pochádza z proteínov.[5] Ľudské vlasy a koža obsahujú asi 10-14 hm. % cystínu.[6]
Redoxné reakcie
Cystín vzniká oxidáciou dvoch molekúl cysteínu, ktoré následne tvoria disulfidický mostík. Cysteínové reziduá (ktoré sú súčasťou bielkovín) sa nachádzajú len v nereduktívnych (oxidatívnych) organelách, ako sú sekréčne dráhy (endoplazmatické retikulum, Golgiho aparát či lyzozómy) a mimobunkový priestor (napr. ECM). Pri reduktívnych podmienkach (napr. v cytoplazme alebo jadre) je dominantnou formou cysteín. Disulfidický mostík sa môže ľahko redukovať, čím vzniká tiolová skupina cysteínu. Typické tioly, ktoré podstupujú podobnú reakciu, sú merkaptoetanol alebo ditiotreitol:
- (SCH2CH(NH2)CO2H)2 + 2 RSH → 2 HSCH2CH(NH2)CO2H + RSSR
Vzhľadom na jednoduchú premenu tiolu na disulfid a naopak sú výživové benefity a zdroje cystínu zhodné so zdrojmi cysteínu. Disulfidická väzba sa pri vyšších teplotách štiepi rýchlejšie.[7]
Poruchy súvisiace s cystínom
Prítomnosť cystínu v moči často naznačuje problém reabsorpcie aminokyselín. Cystínúria sa môže vyskytovať u psov.[8] U ľudi môže zvýšená sekrécia kryštálov cystínu naznačovať cystinózu, vzácnu genetickú poruchu. Pri cystinóze vznikajú kryštály cystínu, ktoré môžu spôsobiť poškodenie orgánov, hlavne obličiek a očí.[9]
Biologický transport
Cystín slúži ako substrát pre cystínový-glutamátový antiportér. Tento transportný systém, ktorý má vysokú špecificitu pre cystín a glutamát, zvyšuje koncentráciu cystínu v bunke. Vymieňa aniónovú formu cystínu za glutamát. Cystín sa rýchlo redukuje na cysteín.[chýba zdroj] Cysteínové liečivá, napr. acetylcysteín, zvyšujú prenos glutamáty do mimobunkového priestoru.[chýba zdroj]
Výživové doplnky pre vlasy s cystínom
Výživové doplnky s cystínom sa niekedy predávajú ako produkty pro starnutiu a tvrdia, že zvyšujú elasticitu kože. Cysteín sa vstrebáva ľahšie než cystín, takže väčšina prípravkov obsahuje cysteín namiesto cystínu. N-acetyl-cysteín (NAC) sa absorbuje lepšie, než cysteínové alebo cystínové doplnky.[chýba zdroj]
Referencie
Pozri aj
Zdroj
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
