5-Aminoimidazolribotid
chemická zlúčenina From Wikipedia, the free encyclopedia
chemická zlúčenina From Wikipedia, the free encyclopedia
5-Aminoimidazolribotid (AIR) je biochemický intermediát, ktorý vzniká pri syntéze purínových nukleotidov. Tvoria sa z neho teda stavebné bloky DNA a RNA.[1][2][3]
| 5-Aminoimidazolribotid | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C8H14N3O7P |
| Synonymá | 5'-Fosforibozyl-5-aminoimidazol, 5-aminoimidazolribotid, AIR |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 295,186 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 25635-88-5 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
AIR vzniká z 5'-fosforibozylformylglycínamidínu (FGAM) pôsobením AIR syntetázy (AIRS),[4] ktorá využíva ATP na aktiváciu koncovej karbonylovej skupiny, ktorú nasleduje atak dusíka viazaného na anomérny uhlík ribózy:
U vyšších eukaryotov je AIR následne karboxylovaný fosforibozylaminoimidazolkarboxylázou (AIRC), čím vzniká 5'-fosforibozyl-4-karboxy-5-aminoimidazol (CAIR):[5][6]
U rastlín, kvasiniek a prokaryotov vzniká tá istá zlúčenina alternatívnou dvojkrokovou dráhou, ktorú katalyzujú enzýmy 5-(karboxyamino)imidazolribonukleotidsyntáza a 5-(karboxyamino)imidazolribonukleotidmutáza.[6] V prvej reakcii dochádza k naviazaniu oxidu uhličitého na 5-amino skupinu a v druhej k prenosu oxidu uhličitého na C4.
Deriváty 5-aminoimidazolu boli považované za nestabilné a teda náročné na syntézu. Prvá neenzymatická syntéza AIR bola publikovaná v roku 1988[7] a všeobecná metodolódia pre ďalšie príklady bola vytvorená v 90. rokoch.[8][9]
Prešmyky, ktoré začínajú s AIR, umožňujú využitie častí tejto zlúčeniny v ďalších biochemických dráhach. Enzýmy, ktoré katalyzujú tieto reakcie, patria do superrodiny železo-sírnych radikálových SAM proteínov, ktoré využívajú S-adenozylmetionín ako kofaktor, ktorý iniciuje tieto premenu pomocou radikálových intermediátov.[10][11]
Vitamín tiamín obsahuje pyrimidínový kruhový systém, ktorý vzniká z AIR. Túto reakciu katalyzuje fosfometylpyrimidínsyntáza:[12][13]
Táto reakcia zabudováva fragmenty označené modrou, zelenou a červenou farbou do produktu, 4-amino-5-hydroxymetyl-2-metylpyridínfosfátu.[14][15]
U niektorých anaeróbov je AIR prekurzorom 5,6-dimetylbenzimidazolu, ktorý sa zabudováva do vitamínu B12 pri biosyntéze kobalamínu.[11][16] Počiatočnú reakciu katalyzuje 5-hydroxybenzimidazolsyntáza, ktorá tvorí 5-hydroxybenzimidazol:
Všetky uhlíkové atómy prítomné v produkte pochádzajú z AIR, ako je zvýraznené na obrázku.[11][17]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
