chemická zlúčenina From Wikipedia, the free encyclopedia
5-Aminoimidazol-4-karboxamidribonukleotid (AICAR alebo AICA ribonukleotid) je intermediát v biosyntéze inozínmonofosfátu (IMP). AICAR je analóg adenozínmonofosfátu (AMP), ktorý je schopný stimulovať AMP-dependentnú proteínkinázovú (AMPK) aktivitu. Bolo preukázané, že táto látka by mohla slúžiť ako liek proti diabetu pomocou zvýšenia metabolickej aktivity tkaniva na základe fyzického zloženia svalov.[1]
| 5-Aminoimidazol-4-karboxamidribonukleotid | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C9H15N4O8P |
| Synonymá | Kyselina [(2R,3S,4R,5R)-5-(5-amino-4-karbamoyl-1H-imidazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolán-2-yl]metyldihydrogénfosforečná, AICAR, aminoimidazolkarboxamidribonukleotid, AICA ribonukleotid, ZMP, 5-Amino-1-β-D-ribofuranozyl-imidazol-4-karboxamid |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 338,213 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 3031-94-5 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
AICAR vzniká z fosforibozylaminoimidazolsukcinokarboxamidu (SAICAR), z ktorého sa štiepi fumarát. Táto reakcia je katalyzovaná adenylosukcinátlyázou:[2]
Na AICAR sa následne prenáša formylová skupina z formyltetrahydrofolátu, čím vzniká 5-formamidoimidazol-4-karboxamidribotid (FAICAR). Reakcia je katalyzovaná fosforibozylaminoimidazolkarboxamidformyltransferázou:[2]
Nukleozid odvodený od AICAR, akadezín, je analóg adenozínu, ktorý vstupuje do srdcových buniek a inhibuje adenozínkinázu a adenozíndeaminázu. Zvyšuje rýchlosť resyntézy nukleotidov zvyšuje tvorbu adenozínu z AMP, ale len počas myokardickej ischémie.[3] V srdcových myocytoch sa akadezín fosforyluje na AICAR, ktorý aktivuje AMPK bez zmeny hladiny nukleotidov.[4] AICAR takisto môže vstúpiť do dráhy de novo syntézy adenozínu a inhibovať adenozíndeaminázu, čím dôjde k zvýšeniu hladiny ATP a adenozínu.[5]
V roku 2009 mala Francúzska antidopingová agentúra (AFLD) podozrenie, že AICAR bol použitý počas Tour de France 2009 kvôli jeho účinkom ovplyvňujúcim výkony športovcov.[6][7] Aj keď metóda detekcie vraj bola predaná Svetovej antidopingovej agentúre (WADA), nie je známe, či táto metóda bola implementovaná.[8] V januári 2011 bol AICAR oficiálne zaradený medzi zakázané látky podľa svetového antidopingového kódexu[9] a boli stanovené priemerné hladiny u elitných športovcov, aby bolo možné interpretovať výsledky testov.[10][11]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
