From Wikipedia, the free encyclopedia
Tiamíndifosfát[1][2][3] (TDP) alebo tiamínpyrofosfát[4][5] (TPP) je derivát tiamínu (vitamínu B1), ktorý vzniká pôsobením enzýmu tiamíndifosfokinázy. TDP je kofaktor prítomný vo všetkých živých systémoch, v ktorých katalyzuje niekoľko chemických reakcií. Vyskytuje sa ako dôležitý kofaktor v metabolizme glukózy, účastní sa dekarboxylačných reakcií a je nutný pre aktivitu transketoláz.[4][5] Keďže sa ako koenzým účastní dekarboxylačných reakcií, nazýval sa i kokarboxyláza.[1] TDP sa syntetizuje v cytozole. Objav TDP ako esenciálnej živiny (vitamínu) u ľudí je spojený s chorobou periférneho nervového systému beri-beri, ktorá vzniká v dôsledku nedostatku tiamínu v potrave.[6][7]
Tiamíndifosfát | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C12H19N4O7P2S+ |
Synonymá | Kyselina 2-[3-[(4-amino-2-metylpyrimidín-5-yl)metyl]-4-metyl-1,3-tiazól-3-ium-5-yl]etylfosfónohydrogénfosforečná, tiamínpyrofosfát, TDP, TPP |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 425,314382 g/mol |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 136-08-3 |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
TDP je nutný v mitochondriách pre aktivitu pyruvátdehydrogenázy, oxoglutarátdehydrogenázy a dehydrogenázy rozvetvených ketokyselín. U kvasiniek, ľudí a u mušiek Drosophila melanogaster boli identifikované prenášače, ktoré sú zodpovedná za prenos TDP do mitochondrií.[8][9][10] TDP je koenzýmom mnohých enzýmových reakcií, nachádza sa napríklad v:
TDP sa skladá z pyrimidínového kruhu, ktorý je spojený s tiazolovým kruhom, ktorý je ďalej spojený z pyrofosfátovou funkčnou skupinou.
Najčastejšie sa chemických reakcií účastní tiazolový kruh, ktorý obsahuje dusík a síru. C2 uhlík tohto kruhu pôsobí ako kyselina, je teda schopný vzdať sa protónu a vytvoriť karbanión.[13] Väčšinou sú reakcie s karbaniónmi nevýhodne, ale v tomto prípade je karbanión stabilizovaný kladným nábojom na vedľajšom dusíku, čím sa táto reakcia stáva omnoho výhodnejšou.[13] Zlúčeniny s kladným a záporným nábojom vedľa seba sa nazývajú ylidy, takže táto forma TDP (s karbaniónom) sa občas nazýva i ylidová forma.[6][12]
V niektorých reakciách katalyzuje TDP reverzibilnú dekarboxyláciu (štiepenie C-C väzby, ktorá spája karbonylovú skupinu s vedľajšou reaktívnou skupinou, zvyčajne karboxylovou kyselinou alebo alkoholom). Reakcia prebieha v štyroch základných krokoch:[12]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.