chemická zlúčenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Tetrahydropyrán (THP) je organická zlúčenina, ktorá pozostáva z nasýteného šesťčlenného kruhu, ktorý sa skladá z piatich atómov uhlíka a jedného atómu kyslíka. Je pomenovaný podľa pyránu, ktorý obsahuje dve dvojité väzby, a dá sa z neho získať pridaním štyroch vodíkových atómov. V roku 2013 bol jeho preferovaný názov podľa IUPAC zmenený na oxán.[1] THP je bezfarebná prchavá tekutina. Deriváty THP sú však bežnejšie, než THP samotný. 2-Tetrahydropyranylové (THP-) étery vznikajú reakciou alkoholov s 3,4-dihydropyránom a bežne sa používajú ako chrániace skupiny v organickej syntéze.[2] Tetrahydropyránový kruhový systém, teda päť uhlíkových atómov a jeden kyselíkový atóm, sú základom pyranózových cukrov, ako je napríklad glukóza.
Tetrahydropyrán | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C5H10O |
Synonymá | Oxán, THP, oxacyklohexán, 1,5-epoxypentán |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 86,134 g/mol |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 142-68-7 |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
V plynnom skupenstve existuje THP v CS symetrickej stoličkovej konformácii, ktorá má najnižiu energiu.[3]
Jeden z bežných postupov prípravy THP v organickej syntéze je hydrogenácia 3,4-dihydropyránu pomocou Raneyho niklu.[4]
Aj keď THP je relatívne vzácnou zlúčeninou, tetrahydropyranylové étery sa vyskytujú v organickej syntéze bežne. Konkrétne 2-tetrahydropyranylová (THP) skupina sa využíva ako chrániaca skupina pre alkoholy.[5][6] Alkoholy reagujú s 3,4-dihydropyránom, čím vznikajú 2-tetrahydropyranylové étery. Tieto étery sú odolné voči mnohým reakciám. Alkohol sa potom dá znovu obnoviť pomocou kyslo katalyzovanej hydrolýzy. Táto hydrolýza obnovuje pôvodný alkohol a 5-hydroxypentanál. THP étery odvodené od chirálnych alkoholov tvoria diastereoméry. Jednou z nevýhod týchto éterov je, že majú komplexné NMR spektrá, čo môže sťažiť analýzu.[7]
V bežnom postupe reaguje alkohol s 3,4-dihydropyránom a kyselinou p-toluénsulfónovou v dichlórmetáne pri izbovej teplote.[7]
THP étery je možné tvoriť i v podmienkach podobných Mitsunobuovej reakcii. Alkohol reaguje s 2-hydroxytetrahydropyranylom, trifenylfosfínom a dietylazodikarboxylátom (DEAD) v tetrahydrofuráne (THF).
Chrániaca skupina sa z THP éterov bežne odstraňuje pomocou kyseliny octovej v roztoku vody/THF, pomocou kyseliny p-toluénsulfónovej vo vode alebo pyridínium p-toluénsulfonátom (PPTS) v etanole.
Oxány sú zlúčeniny so šesťčlenným cyklickým éterovým kruhom, po vzore THP.[9] Oxány majú jeden alebo viac uhlíkových atómov nahradených kyslíkovým atómom.[10]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.