Skraupova syntéza je chemická reakcia používaná k syntéze chinolínu. Je pomenovaná podľa rakúsko-českého chemika Zdenka Hansa Skraupa (1850-1910).[1][2][3][4]
V typickej Skraupovej syntéze je anilín zahrievaný spoločne s kyselinou sírovou, glycerolom a oxidačným činidlom, ako je nitrobenzén, a následne vzniká chinolín.
U tohto príkladu slúži nitrobenzén ako rozpúšťadlo a oxidačné činidlo. Reakcia je veľmi búrlivá a vykonáva sa za prítomnosti síranu železnatého.[5] Miesto nitrobenzénu môže byť použitá kyselina trihydrogenarseničná, avšak reakcie s nitrobenzénom bývajú miernejšie a bezpečnejšie.[6]
Po zahriatí anilínu s kyselinou sírovou, glycerolom a oxidačným činidlom dochádza k adícii amínu na aldehyd alebo ketón. Poznámka: pozícia hydroxylovej skupiny od 6. kroku ďalej je nesprávna a mala by byť posunutá o jeden uhlík vľavo.
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
