Mezomérny efekt
From Wikipedia, the free encyclopedia
Mezomérny efekt je v chémii vlastnosť substituentov či funkčných skupín v chemických zlúčeninách. Je definovaný ako polarita vznikajúca v molekule na základe interakcie dvoch pí väzieb alebo medzi pí väzbou a voľným elektrónovým párom na susednom atóme. Na základe mezomérneho efektu dochádza k posunu elektrónovej hustoty v rámci molekuly.
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/71/Mesomeric_effect_%28%E2%80%93M%29_V.1.png/220px-Mesomeric_effect_%28%E2%80%93M%29_V.1.png)
- Pozri aj: Rezonancia (chémia)
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4e/Mesomeric_effect_%28%2BM%29_V.1.png/220px-Mesomeric_effect_%28%2BM%29_V.1.png)
Tento efekt sa používa kvalitatívne a popisuje schopnosť substituentov dodávať alebo odoberať elektróny na základe relevantných rezonančných štruktúr. Značí sa písmenom M.
Mezomérny efekt je kladný (+M), ak substituent dodáva elektróny. Naopak, mezomérny efekt je záporný (-M), ak substituent odčerpáva elektróny.
Poradie substituentov s +M efektom:
–O− > –NH2 > –OR > –NHCOR > –OCOR > –Ph > –CH3 > –F > –Cl > –Br > –I
Poradie substituentov s -M efektom:
–NO2 > –CN > –SO3H > –CHO > –COR > –COOCOR > –COOR > –COOH > –CONH2 > –COO−
Celkový tok elektrónov od alebo k substituentu je takisto závislý na indukčnom efekte. Mezomérny efekt je výsledkom prekryvu p-orbitálov (rezonancie) a nemá žiadny vplyv na indukčný efekt, keďže indukčný efekt je daný čisto elektronegativitou atómov a ich topológiou v molekule (vzájomným prepojením atómov v molekule). Mezomérny efekt je zvyčajne silnejší, než indukčný efekt.[1]
Koncept mezomérneho efektu, mezomérie a mezomérov bol prvýkrát predstavený Ingoldom v roku 1938 ako alternatíva k Paulingovmu synonymnému konceptu rezonancie.[2] „Mezoméria“ je v tomto význame typicky používaná v nemeckej a francúzskej literatúre, ale v angličtine prevažuje termín „rezonancia“. V slovenskej a českej literatúre sa zvyčajne používa takisto „rezonancia“.[1]