chemická zlúčenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Metylkobalamín[1][2][3][4] (MeCbl) je kobalamín, forma vitamínu B12. Od kyanokobalamínu sa líši tým, že namiesto kyano skupiny obsahuje metylovú skupinu.[5] Metylkobalamín obsahuje oktahedrálny CoIII a dá sa získať v podobe jasne červených kryštálov.[6] Z pohľadu koordinačnej chémie je metylkobalamín významný, pretože je to vzácna zlúčenina s väzbou alkyl-kov. Takisto bolo navrhnuté, že v poslednom kroku metanogenézy vznikajú intermediáty s väzbou nikel-metyl.
Metylkobalamín | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C63H91CoN13O14P |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 1344,405 g/mol |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 13422-55-4 |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Metylkobalamín je fyziologicky ekvivalentný s vitamínom B12[7] a dá sa použiť na prevenciu a liečenie príznakov nedostatku vitamínu B12. Metylkobalamín sa používa i na liečenie periférnej neuropatie, diabetickej neuropatie a amyotrofnej laterálnej sklerózy.[8]
Metylkobalamín nie je použiteľný ako kofaktor okamžite po požití, ale najprv sa premieňa na kobalamín s CoII pôsobením MMACHC. Tento kobalamín sa neskôr mení na ostatné dve formy, adenozylkobalamín a metylkobalamín, ktoré sa používajú ako kofaktory. Metylkobalamín sa teda najprv dealkyluje a potom regeneruje.[9][10][11]
Podľa jedného autora by sa nedostatok vitamínu B12 mal liečiť hydroxokobalamínom alebo kyanokobalamínom, prípadne kombináciou adenozylkobalamínu a metylkobalamínu, nie iba metylkobalamínom samotným.[12]
Laboratórne je možné pripraviť metylkobalamín redukciou kyanokobalamínu pomocou tetrahydroboritanu sodného v zásaditom prostredí nasledovanou pridaním metyljodidu.[6]
Tento vitamér je jeden z dvoch aktívnych koenzýmoch používaných enzýmami,[1][13] ktoré využívajú vitamín B12, a je konkrétnou formou vitamínu B12, ktorú využíva metionínsyntáza.[13] Všeobecne je známych as tucet enzýmov, ktoré využívajú vitamín B12 ako kofaktor.[13]
Metylkobalamín sa účastní Woodovej-Ljungdahlovej dráhy, čo je dráha, pomocou ktorej niektoré organizmy využívajú oxid uhličitý ako zdroj organických zlúčenín. V tejto dráhe poskytuje metylkobalamín svoju metylovú skupinu, ktorá sa spája s oxidom uhoľnatým (odvodeným z oxidu uhličitého), vďaka čomu vzniká acetyl-CoA. Acetyl-CoA je derivát kyseliny octovej, ktorý sa potom premieňa na zložitejšie molekuly podľa potreby organizmu.[14]
Metylkobalamín hrá dôležitú úlohu v okolí. Je zodpovedný za biometyláciu niektorých ťažkých kovov, napríklad metylortuť vzniká pôsobením metylkobalamínu.[15] V tomto prípade pôsobí metylkobalamín ako zdroj metylových katiónov (CH3+).
Nedostatok kobalamínu môže viesť k megaloblastickej anémii[16] a subakútnej kombinovanej degenerácii miechy.[1][16]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.