From Wikipedia, the free encyclopedia
Manóza,[1] skratka Man,[2] je monosacharid, ktorý má šesť atómov uhlíka a aldehydovú skupinu, teda aldohexóza. Je to C2 epimér glukózy. Manóza je dôležitá v ľudskom metabolizme, hlavne v glykozylácii niektorých bielkovín. Niektoré vrodené poruchy glykozylácie sú spojené s mutáciami enzýmov, ktoré sa účastnia metabolizmu manózy.[3]
Manóza | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C6H12O6 |
Synonymá | (3S,4S,5S,6R)-6-(Hydroxymetyl)oxán-2,3,4,5-tetrol |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 180,156 g/mol |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 3458-28-4 |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Manóza nie je esenciálna živina. V ľudskom tele sa tvorí z glukózy alebo sa premieňa na glukózu. Manóza poskytuje energiu 2-5 kcal/g. Čiastočne sa vylučuje močom.
Manóza sa bežne vyskytuje v dvoch druhoch cyklickej formy, a to ako pyranóza (šesťuhlíkový cyklus) alebo furanóza (päťuhlíkový cyklus). Každá z týchto podôb potom existuje v dvoch podobe dvoch anomérov podľa polohy hydroxylovej skupiny na anomérnom uhlíku. Celkovo teda existujú štyri rôzne cyklické formy, v ktorých sa manóza môže vyskytovať, a takisto môže existovať v lineárnej podobe. Manóza podlieha rýchlej izomerizácii, pri ktorej sa premieňa z jednej formy na druhú.[chýba zdroj] Manóza sa v prírode bežne nachádza v D konfigurácii.
α-D-Manofuranóza |
β-D-Manofuranóza |
α-D-Manopyranóza |
β-D-Manopyranóza |
Manóza sa od glukózy líši inverznou konfiguráciou na uhlíku C2, je to teda C2 epimér glukózy. Manóza sa v roztoku nachádza v konformácii. Táto malá zmena vedie k drasticky odlišnej biochémii medzi týmito dvoma hexózami. Táto zmena má podobné účinky i na ostatné aldohexózy.[chýba zdroj]
Predpokladá sa, že manóza využívaná v glykozylácii je odvodená od glukózy, avšak v kultúre hepatómových buniek (rakovinových buniek z pečene) pochádza väčšina manózy v biosyntéze glykoproteínov z extracelulárnej manózy, nie glukózy.[4] Mnoho glykoproteínov tvorených v pečeni sa vylučuje do krvi, takže takže sa manóza prijatá z potravy šíri do celého tela.[5]
Manóza sa nachádza v mnohých glykokonjugátoch vrátane N-viazaných glykozylovaných bielkovín. C-Manozylácia je takisto bežná.[6]
Trávenie mnohých polysacharidov a glykoproteínov produkuje manózu, ktorá je fosforylovaná hexokinázou, čím sa vzniká manóza-6-fosfát. Manóza-6-fosfát sa potom premieňa na fruktóza-6-fosfát (F6P) pôsobením fosfomanózaizomerázy.[7] F6P potom vstupuje do glykolytickej dráhy a je premieňaný na glukóza-6-fosfát v hepatocytoch, čo jej umožňuje vstup do glukoneogenézy.
Manóza je hlavným monosacharidom v N-viazanej glykozylácie, čo je posttranslačná úprava bielkovín. Začína presunom Glc3Man9GlcNAc2 na práve syntetizovaný glykoproteín v endoplazmatickom retikule. Glukóza sa hydrolyzuje na plne poskladanej bielkovine a manózové skupiny sú hydrolyzované manozidázami v endoplazmatickom retikule a Goligho aparáte. Hotové glykoproteíny typicky obsahujú tri manózové jednotky, ktoré sú schované ďalšími úpravami pomocou GlcNAc, galaktózy a kyseliny sialovej. To je dôležité, pretože prirodzený imunitný systém cicavcov je stavaný tak, aby rozlišoval vystavené manózové jednotky, pretože na povrchu kvasiniek sú často vystavené manózové jednotky v podobe manánov. Vírus HIV má značné množstvo manózových jednotiek kvôli tesnej blízkosti glykánov vo virálnom spikeu.[8][9] Tieto manózové jednotky sú cieľom pre protilátky.[10]
Rekombinantné bielkoviny tvorené v kvasinkách môžu byť podrobené adícii manózy iným spôsobom, než u cicavčích buniek.[11] Tento rozdiel u rekombinantných bielkovín spôsobený expresiou v kvasinkách a nie v cicavčích organizmoch môže ovplyvniť účinnosť vakcín.[chýba zdroj]
Manózu je možné získať oxidáciou manitolu.[12] Takisto je možné ju získať Lobry-de Bruyn-van Ekensteinovou premenou.[13][14]
Manóza (respektíve D-manóza) sa používa ako doplnok stravy na prevenciu opakovaných infekcií močovej sústavy.[15]
Základom slov „manóza“ a „manitol“ je manna, ktorú Biblia popisuje ako pokrm zoslaný izraelskému ľudu pri jeho ceste v púšti.[16] Niektoré stromy a kry produkujú látku zvanú manna, napríklad Fraxinus ornus, z ktorého bol prvýkrát izolovaný manitol.[17]
PEP-dependentný cukor transportný fosfotransferázový systém prenáša a zároveň fosforyluje svoje substráty. Manóza XYZ permeáza je členom tejto rodiny enzýmov a túto zvláštnu metódu používajú baktérie na príjem cukrov, v prípade manóza XYZ hlavne exogénnych hexóz, na presun fosfátových esterov do bunkovej cytoplazmy pri príprave na ďalšie spracovanie, primárne pomocou glykolýzy.[18] MANXYZ transpotérový komplex sa takisto účastní infekcie E. coli bakteriofágom lambda, pričom podjednotky ManY a ManZ sú dostatočné pre infekciu fágom lambda.[19] MANXYZ obsahuje štyri domény v troch polypeptidových reťazcoch, ManX, ManY a ManZ. Podjednotka ManX tvorí homodimér, ktorý je lokalizovaný na cytoplazmatickej strane membrány. ManX obsahuje dve domény, IIA a IIB, spojené „kĺbovým“ peptidom a každá doména obsahuje fosforylačné miesto a prenos fosfátovej skupiny prebieha medzi dvoma podjednotkami.[20] ManX môže byť viazaná na membránu, ale nemusí.[19] ManY a ManZ podjednotky sú hydrofóbne integrálne proteíny so šiestimi a jedným transmembránovými alfa helixmi.[21][22][23] Fosfátová skupiny z PEP sa prenáša na importovaný cukor pomocou Enzýmu 1 a potom na ManX, ManY a ManZ podjednotky ManXYZ transportérového komplexu, ktorý fosforyluje prichádzajúcu hexózu, čím vzniká hexóza-6-fosfát.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.