![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/37/Neuraminic-acid-side-based-on-similar-xtals-Mercury-3D-balls.png/640px-Neuraminic-acid-side-based-on-similar-xtals-Mercury-3D-balls.png&w=640&q=50)
Kyselina neuramínová
chemická zlúčenina / From Wikipedia, the free encyclopedia
Kyselina neuramínová[1] (NA) je kyslý aminosacharid, ktorého kostru tvorí deväť uhlíkových atómov.[2] Aj keď nonózy (sacharidy s deviatimi atómami uhlíka) sa v prírode nevyskytujú, kyselina neuramínová sa dá považovať za teoretickú deväťuhlíkatú ketózu, v ktorej je hydroxylová skupina na uhlíku 1 (–CH2OH skupina) oxidovaná na karboxylovú skupinu (–C(=O)OH), hydroxylová skupina na uhlíku 3 je deoxidovaná (chýba jej kyslíkový atóm) a hydroxylová skupina na uhlíku 5 je nahradená za aminoskupinu (–NH2). Kyselina neuramínová sa dá predstaviť i ako produkt aldolovej kondenzácie pyruvátu s D-manózamínom (2-amino-2-deoxymanózou).[3] Symbol, ktorý sa podľa IUPAC používa pre označenie kyseliny neuramínovej, je Neu.
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/29/Neuraminic_acid_miguelferig.png/320px-Neuraminic_acid_miguelferig.png)
Kyselina neuramínová | |
![]() | |
![]() | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C9H17NO8 |
Synonymá | Kyselina (4S,5R,6R,7S,8R)-5-amino-4,6,7,8,9-pentahydroxy-2-oxononánová, kyselina 5-amino-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galaktonon-2-ulozónová |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 267,233 g/mol |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 114-04-5 |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Názov „kyselina neuramínová“ (anglicky neuraminic acid) prvýkrát použil nemecký vedec E. Klenk v roku 1941 pri označení mozgových lipidov, z ktorých ju získal ako štepný produkt.[2]
Kyselina neuramínová sa v prírode bežne nevyskytuje, ale mnoho jej derivátov je prítomných v mnohých zvieracích tkanivách a v baktériách, hlavne v glykoproteínoch a gangliozidoch.[4] Tieto deriváty kyseliny neuramínovej, ktoré sú N- alebo O-substituované, sa spoločne nazývajú sialové kyseliny. Hlavnou sialovou kyselinou v cicavčích bunkách je kyselina N-acetylneuramínová. Na aminoskupine kyseliny neuramínovej môže byť naviazaná acetylová skupina alebo glykolylová skupina. Substituenty hydroxylových skupín môžu byť rôzne: už boli pozorované acetylová, laktylová, metylová, sulfátová i fosfátová skupina.[4]
Okrem ich biologických funkcií sú deriváty kyseliny neuramínovej substrátmi pre neuraminidázové enzýmy, ktoré štiepia reziduá kyseliny neuramínovej. Vírus ľudskej chrípky má neuraminidázu, ktorá je vyznačená i v mene „H#N#“, kde H označuje izoformu hemaglutinínu a N označuje izoformu virálnej neuraminidázy.[5][6]