From Wikipedia, the free encyclopedia
Kyselina diaminopimelová je aminokyselina a derivát kyseliny pimelovej. Dá sa povedať, že je to derivát lyzínu, ktorý má karboxylovú skupinu viazanú na ε-uhlík. Kyselina diaminopimelová je jeden z medziproduktov biosyntézy lyzínu u rastlín a väčšiny baktérií.[1] Huby, niektoré termofilné baktérie a archeóny namiesto toho syntetizujú lyzín cez α-aminoadipát.[1]
Kyselina diaminopimelová | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C7H14N2O4 |
Systematický názov | Kyselina (2R,6S)-2,6-diaminoheptándiová |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 190,20 g/mol |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 583-93-7 |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Kyselina diaminopimelová má dva asymetrické uhlíky. Konfigurácie na týchto atómoch môžu teda byť (2R, 6R), (2R, 6S), (2S, 6R) a (2S, 6S). Zároveň má však rovinu symetrie, takže izoméry (2R, 6S) a (2S, 6R) sú zjednotiteľné, takže ide o mezozlúčeninu. Existuje teda celkom v troch rôznych izoméroch.
Kyselina diaminopimelová je jeden z dôležitých medziproduktov syntézy lyzínu u rastlín a baktérií. Vzniká z kyseliny N-sukcinyl-L,L-α,ε-diaminopimelovej pôsobením sukcinyldiaminopimelátdesukcinylázy:[2]
L,L-α,ε-diaminopimelát ((2S, 6S) izomér) sa potom premieňa na meso-α,ε-diaminopimelát (izoméry (2R, 6S) či (2S, 6R), ktoré sú identické), čo katalyzuje diaminopimelátepimeráza:[2]
Posledným krokom syntézy lyzínu je dekarboxylácia meso-α,ε-diaminopimelátu v reakcii, ktorú katalyzuje diaminopimelátdekarboxyláza:[2]
Kyselina diaminopimelová je charakteristická pre bunkovú stenu[3] niektorých baktérií. Často sa nachádza v peptidových prepojeniach NAM-NAG reťazcov, ktoré tvoria bunkovú stenu gramnegatívnych baktérií. Ak je kyselina dostupná, baktérie vykazujú normálny rast. Ak nie je dostupný dostatok kyseliny diaminpimelovej, baktérie stále rastú, ale nie sú schopné vytvárať peptidoglykán nových bunkových stien.
Kyselina diaminopimelová je takisto miesto, kam sa môže v bunkovej stene naviazať Braunov lipoproteín.[4]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.