Diazóniové soli alebo diazóniové zlúčeniny sú látky, ktoré obsahujú funkčnú skupinu -N2+ X-, kde X- je anorganický anión, naviazanú na alkylový alebo arylový zvyšok R. Sú veľmi dôležitým medziproduktom pri výrobe organických farbív - napríklad metyloranže.

Thumb
Benzéndiazóniový katión

Syntéza

Diazóniové soli sa vyrábajú reakciou aromatických amínov, napr. anilínu, s dusitanom sodným NaNO2 v prítomnosti minerálnej kyseliny pri teplotách do 10°C:

R-NH2 + NaNO2 + HCl → R-N2+Cl- + NaOH + H2O
R-NH2 + NaNO2 + H2SO4R-N2+ HSO4- + NaOH + H2O
R-NH2 + NaNO2 + HBF4R-N2+ BF4- + NaOH + H2O

Reakcie

Sandmeyerove reakcie

Sú to eliminačné reakcie s radikálovým mechanizmom, pri ktorých z diazóniových solí vznikajú alkylhalogenidy, prípadne alkylkyanidy a alkylrodanidy. Ako katalyzátor sa používa meďná soľ príslušného halogénu.

Thumb
The Mechanism of the Sandmeyer Reaction

Kopulačné reakcie

Kopulačné reakcie sú reakcie, pri ktorých vznikajú diazozlúčeniny s charakteristickou vnútromolekulovou väzbou -N=N-. Produkty sú veľmi farebné látky, používajú sa ako farbivá a ako indikátory pH roztokov. Výrobu p-hydroxyazobenzénu zobrazuje rovnica:

Thumb

Wikiwand in your browser!

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.

Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.