Diastereomér
From Wikipedia, the free encyclopedia
Diastereoméry, občas nazývané diastereoizoméry, sú druh stereoizomérov.[1] Zvyčajne sú definované ako neidentické stereoizoméry, ktoré nie sú vzájomnými zrkadlovými obrazmi. Ak má zlúčenina stereoizoméry, ktoré majú rôzne konfigurácie na jednom alebo viacerých (ale nie všetkých) ekvivalentných stereogénnych centrách, ale nie sú to zrkadlové obrazy, sú to práve diastereoméry.[2] Ak sa dva diastereoméry líšia v práve jednom stereocentre, sú to epiméry. Každé stereocentrum môže mať dve konfigurácie, takže zvyčajne sa s každým stereocentrom zväčšuje počet stereoizomérov na dvojnásobok.
Diastereoméry sa líšia od enantiomérov v tom, že enantioméry sú páry stereoizomérov, v ktorých sa líšia všetky stereogénne centrá, takže sú vzájomnými zrkadlovými obrazmi.[3] Enantioméry zlúčeniny s viac ako jedným stereocentrom sú diastereoméry ostatných stereoizomérov danej zlúčeniny, ktoré nie sú ich zrkadlovým obrazom (teda platí, že pár enantiomérov je diastereomérom všetkých ostatných stereoizomérov danej zlúčeniny). Diastereoméry majú rôzne fyzikálne vlastnosti a často i rôznu chemickú reaktivitu, naproti tomu majú dva enantioméry rovnaké fyzikálne vlastnosti (okrem optickej aktivity) a zvyčajne rovnakú (respektíve zrkadlovú) chemickú reaktivitu.
Diastereoméry môžu nastať i pri dvojitej väzbe, ak zmenou relatívnej pozície substituentov (cis alebo trans) vznikajú nezjednotiteľné izoméry. Mnoho konformačných izomérov sú takisto diastereoméry.
Diastereoselektivita je preferencia tvorby jedného diastereoméru oproti iným v priebehu chemickej reakcie.