From Wikipedia, the free encyclopedia
Skopolamin (levo-duboisin, hioscin) je tropanski alkaloid lek koji deluje kao muskarinski antagonist. On je jedan od sekundarnih metabolita biljki iz Solanaceae familije (velebilja), kao što su crni zobnik, tatula i Andjelske trube (datura ili brugmansija), i žbunje (Duboisia).[7][8] Mada se skopolamin ponekad prikazuje u javnosti kao štetan lek, njegove antiholinergijske osobine omogućavaju njegovu legitimnu medicinsku upotrebu u malim dozama, na primer za lečenje bolesti kretanja primenom transdermalnog flastera.[9]
![]() | |
![]() | |
(IUPAC) ime | |
---|---|
(–)-(S)-3-hidroksi-2-fenilpropionska kiselina(1R,2R,4S,7S,9S)-9-metil-3-oksa-9-azatriciklo[3.3.1.02,4]non-7-il estar | |
Klinički podaci | |
Robne marke | Transdermskop |
AHFS/Drugs.com | Monografija |
Identifikatori | |
CAS broj | 51-34-3 |
ATC kod | A04AD01 N05CM05, S01FA02 |
PubChem[1][2] | 5184 |
DrugBank | DB00747 |
ChemSpider[3] | 10194106 |
UNII | DL48G20X8X ![]() |
KEGG[4] | D00138 ![]() |
ChEBI | CHEBI:16794 ![]() |
ChEMBL[5] | CHEMBL1201069 ![]() |
Hemijski podaci | |
Formula | C17H21NO4 |
Mol. masa | 303,353 g/mol |
SMILES | eMolekuli & PubHem |
Farmakokinetički podaci | |
Bioraspoloživost | 10 - 50%[6] |
Poluvreme eliminacije | 4,5 časa[6] |
Farmakoinformacioni podaci | |
Trudnoća | C(US) |
Pravni status | ℞-only (SAD) |
Način primene | transdermalno, okularno, oralno, supkutano, intravenozno, sublingvalno, rektalno, intramuskularno |
Biosinteza skopolamina počinje dekarboksilacijom L-ornitin do putrescina posredstvom ornitin dekarboksilaza (EC 4.1.1.17). Putrescin se metiliše do N-metilputrescina uz pomoć putrescin N-metiltransferaze (EC 2.1.1.53).[11]
Putrescin oksidaza (EC 1.4.3.10) koja specifično prepoznaje metilisani purtrescin katalizuje deaminaciju ovog jedinjenja do 4-metilaminobutanala koji zatim podleže spontanom formiranju prstena do N-metil-pirolijumskog katjona. U sledećem koraku, pirolijumski katjon se kondenzuje sa acetoacetatnom kiselinom proizvodeći higrin. Higrin se dalje preuređuje do tropinona.[11]
Tropinon reduktaza I (EC 1.1.1.206) konvertuje tropinon do tropina, koji se kondenzuje sa fenilacetatom izvedenim iz fenilalanina do litorina. Citohrom P450 klasifikovan kao Cyp80F1[12] oksiduje i preuređuje litorin do hiosciaminskog aldehida. U finalnom koraku, hiosciamin podleže epoksidaciji koja je katalisana 6 beta-hidroksihiosciamin epoksidazom (EC 1.14.11.14) proizvodeći skopolamin.[11]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.