From Wikipedia, the free encyclopedia
Kanabinoidi su klasa hemijskih jedinjenja koja obuhvata fitokanabinoide (kiseonik-sadržavajuće C21 aromatične ugljovodonike prisutne u biljci kanabis), i hemijska jedinjenja koja oponašaju dejstvo fitokanabinoida, ili imaju sličnu strukturu (npr. endokanabinoidi, koji su nađeni u nervnom i imunskom sistemu životinja, koja aktiviraju kanabinoidne receptore).[1] Najpoznatiji kanabinoid je ∆9-tetrahidrokanabinol (∆9-THC — primarno psihoaktivno jedinjenje kanabisa).[2][3]
Sintetički kanabinoidi obuhvataju mnoštvo distinktnih hemijskih klasa: klasični kanabinoidi koji su strukturno srodni sa THC-om, ne-klasični kanabinoidi kao što su aminoalkilindoli, 1,5-diarilpirazoli, kvinolini i arilsulfonamidi, kao i eikosanoidi srodni sa endokanabinoidima.[2]
Pre 1980-ih se pretpostavljalo da kanabinoidi proizvode njihove fiziološke i bihevioralne efekte kroz nespecifične interakcije sa ćelijskim membranama, umesto interakcija sa specifičnim za membranu vezanim receptorima. Otkriće prvih kanabinoidnih receptora tokom 1980-ih je doprinelo rezoluciji te debate. Ti receptori su široko zastupljeni kod životinja, i nađeni su kod sisara, ptica, riba, i reptila. Trenutno su poznata dva tipa kanabinoidnih receptora, nazvanih CB1 i CB2.[1] Smatra se da postoje još nekoliko kanabinoidnih receptora.[4]
Fitokanabinoidi, prirodni kanabinoidi, biljni kanabinoidi, i klasični kanabinoidi, su klasa kanabinoida za koju se poznato da se prirodno javlja u znatnim količinama u biljci kanabis. Oni su koncentrovani u viskoznom rezinu koji nastaje u glandularnim strukturama poznatim kao trihomi. Pored kanabinoida, rezin je bogat u terpenima, koji su u znatnoj meri odgovorni za miris biljke kanabisa.
Fitokanabinoidi su skoro nerastvorni u vodi, ali su rastvorni u lipidima, alkoholima, i drugim nepolarnim organskim rastvaračima. Međutim, poput fenola, oni formiraju u većoj meri u vodi rastvorne fenolatne soli u jako alkalinim uslovima.
Svi prirodni kanabinoidi su izvedeni dekarboksilacijom njihovih respektivnih 2-karboksilnih kiselina (2-COOH) (ovaj proces je katalizovan toplotom, svetlošću, ili alkalnom sredinom).
Više od 85 kanabinoida je izolovano iz biljke konoplje[5] Glavne klase prirodnih kanabinoida su prikazana u tabeli sa desne strane. Sve klase su izvedene iz kanabigerolnog tipa jedinjenja i razlikuju se uglavnom u načinu ciklizacije tog prekursora.
Tetrahidrokanabinol (THC), kanabidiol (CBD) i kanabinol (CBN) su najzastupljeniji prirodni kanabinoidi, i oni su najbolje istraženi. Drugi uobičajeni kanabinoidi su:
Tetrahidrokanabinol (THC) je primarna psihoaktivna komponenta biljke. Ona olakšava umereni bol (analgetik) i poseduje neurozaštitna svojstva. THC ima aproksimativno jednak afinitet za CB1 i CB2 receptore.[6]
Delta-9-tetrahidrokanabinol (Δ9-THC, THC) i delta-8-tetrahidrokanabinol (Δ8-THC), oponašaju dejstvo anandamida, neurotransmitera koji se prirodno proizvodi u telu. THC molekuli proizvode stanje za upotrebu kanabisa vezivanjem za CB1 kanabinoidne receptore mozga.
Kanabidiol (CBD) nije veoma psihoaktivan sam po sebi, i smatralo se da nema uticaja na THC psihoaktivnost.[7] Međutim, nedavne studije su pokazale da su pušači kanabisa sa visokim CBD/THC odnosom manje skloni da dožive šizofreniji slične simptome.[8] Ti nalazi su podržani psihološkim testovima, u kojima participanti doživljavaju manje intenzivne psihozi slične efekte kad se THC intravenozno administrira sa CBD-om (mereno putem PANSS-ovog testa).[9] Kanabidiol nema afiniteta za CB1 i CB2 receptore, ali deluje kao indirektni antagonist kanabinoidnih agonista.[10] Nedavno je utvrđeno da on antagonist mogućeg novoog kanabinoidnog receptora, GPR55, GPCR koji je izražen u lat. nucleus caudatus i putamenu.[11] Za kanabidiol je takođe pokazano da deluje kao agonist 5-HT1A receptora,[12] na koji način deluje kao antidepresant,[13][14] anksiolitik,[14][15] i neurozaštitnik.[16][17]
Kanabinol (CBN) je primarni proizvod THC degradacije, i obično ga ima malo u svežim biljkama. CBN sadržaj se povećava sa THC degradacijom tokom skladištenja, i sa izlaganjem svetlosti i vazduhu. On je veoma blago psihoaktivan. Njegov afinitet za CB2 receptor veći nego za CB1 receptor.[18]
Endokanabinoidi su supstance proizvedene u telu koje aktiviraju kanabinoidne receptore. Nakon otkrića prvog kanabinoidnog receptora 1988, naučnici su započeli potragu za endogenim ligandima tog receptora.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.