Čugajeva eliminacija

Čugajeva eliminacija je hemijska reakcija u kojoj dolazi do eliminacije vode iz alkohola čime se formiraju alkeni. Intermedijer je ksantat. Reakcija je dobila ime po ruskom hemičaru Levu Alexandroviću Čugajevu, koji ju je otkrio.

U prvom koraku se formira kalijum ksantat iz alkoksida i ugljen disulfida (CS₂). Sa jodometanom, on se transformiše u ksantat.

Na oko 200 °C se formira alken putem intramolekulske eliminacije. U šestočlanom cikličnom tranzicionom stanju atom vodonika se premešta sa β-C-atoma na sumpor. Nuzproizvod se razlaže do karbonil sulfida (OCS) i metantiola.

Literatura

• Latscha, Hans P. (2002). Chemie-Basiswissen. Berlin: Springer.
• Lev Aleksandrovich Chugaev (1900). „Ueber das Thujene”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 33 (3): 3118–3126. DOI:10.1002/cber.19000330363.

Vanjske veze

• Animation of the mechanism of the Chugaev elimination