Aromatičnost
From Wikipedia, the free encyclopedia
U organskoj hemiji, strukture nekih atomskih prstenova su neuobičajeno stabilne. Aromatičnost je hemijska osobina kojom konjugovani prsten nezasićenih veza, slobodnih parova, ili praznih orbitala pokazuje stabilizaciju jaču nego što bi se očekivalo kao posledica same konjugacije. To se takođe smatra manifestacijom ciklične delokalizacije i rezonance.[1][2][3]
Obično se smatra da je to zato što su elektroni slobodni da se kreću oko kružnog aranžmana atoma koji su alternativno jednostruko- i dvostruko-vezani jedan za drugog. Na te veze se može gledati kao hibrid jednostrukih i dvostrukih veza, gde je sve veza u prstenu identične. Ovaj uobičajeni model aromatičnog prstena, zapravo ideju da je benzen formiran od šestočlanog ugleničnog prstena sa naizmeničnim jednostrukim i dvostrukim vezama (cikloheksatrien), je razvio Fridrih Kekule. Model benzena se sastoji od dve rezonantne forme. Benzen je stabilniji molekul nego što bi se očekivalo bez uzimanja u obzir delokalizacije naelektrisanja.