Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Куркумин, диферулоилметан — основной куркуминоид, входящий в состав корня куркумы. Используется в качестве пищевого красителя, входит в Кодекс Алиментариус под кодом E100.
Куркумин | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
1,7-Бис(4-гидрокси-3-метоксифенил)-1,6-гептадиен-3,5-дион; куркумин; тумаровый желтый; диферулоилметан; E100 |
Хим. формула | C21H20O6 |
Физические свойства | |
Состояние | порошок от ярко-жёлтого до оранжевого цвета |
Молярная масса | 368,38 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 183 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 458-37-7 |
PubChem | 969516 |
Рег. номер EINECS | 207-280-5 |
SMILES | |
InChI | |
Кодекс Алиментариус | E100 |
RTECS | MI5230000 |
ChEBI | 3962 |
ChemSpider | 839564 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
К куркуминоидам также относятся диметоксикуркумин и бис-диметоксикуркумин. Именно благодаря куркуминоидам корень куркумы имеет характерный жёлтый цвет.
Куркумин содержится в составе БАД и продаётся как БАД в чистом виде. В альтернативной медицине он предлагается в качестве лекарства от множества болезней, но реального клинического эффекта не имеет — это вещество практически не усваивается в ЖКТ[1][2][3].
Куркумин является полифенолом и включает в себя семь углеродных линкеров и три основные функциональные группы: α, β-ненасыщенную карбонильную, β-дикетоновую часть и ароматическую O-метоксифенольную группу[4][5]. Ароматические кольцевые системы, которые представляют собой фенолы, соединены двумя α, β-ненасыщенными карбонильными группами[4][6]. Это таутомер дикарбонила, существующий в енольной форме в органических растворителях и в кето-форме в воде[7]. Дикетоны образуют стабильные енолы и легко депротонируются с образованием енолятов; α, β-ненасыщенная карбонильная группа является хорошим акцептором Майкла и подвергается нуклеофильному присоединению[4]. Из-за своей гидрофобной природы куркумин плохо растворим в воде. Однако он легко растворим в органических растворителях[5].
Куркумин используется в качестве металлоиндикатора для бора[5][8]. Он реагирует с борной кислотой с образованием соединения красного цвета, розоцианина.
Куркумин является кислотно-основным индикатором. При pH < 1 он имеет красный цвет, в промежутке pH 1-7 имеет жёлтый цвет, а при pH 8-9 и больше имеет красный цвет.[9]
Путь биосинтеза куркумина неясен. В 1973 году Питер Дж. Рафли и Дональд А. Уайтинг предложили два механизма биосинтеза куркумина. Первый механизм включает реакцию удлинения цепи коричной кислотой и 5 молекулами малонил-КоА[англ.], которые в конечном итоге арилизуются в куркуминоиды. Второй механизм включает две циннаматные единицы, связанные вместе малонил-КоА. В обоих случаях в качестве отправной точки используется коричная кислота, полученная из аминокислоты фенилаланина[10].
Биосинтез растений, начинающийся с коричной кислоты, встречается редко по сравнению с более распространённой Р-Кумаровой кислотой[10]. Только несколько идентифицированных соединений, таких как анигоруфон и пиносильвин, образуются из коричной кислоты[11][12].
Куркумин при нормальных условиях — оранжево-жёлтые кристаллы. Он нерастворим в воде, но легко растворяется в спирте, малорастворим в диэтиловом эфире.[источник не указан 680 дней]
В спектре поглощения раствора куркумина в этаноле есть полоса с λmax=430 нм[13].
Куркумин очищают перекристаллизацией из водно-ацетонового раствора.[источник не указан 680 дней]
Характерная особенность куркумина — это его способность окрашивать в желтый цвет не только животные, но и растительные волокна без протравы. В этом отношении он аналогичен искусственным органическим азокрасителям. Благодаря своим свойствам, куркумин широко применяется в качестве пищевой добавки, в косметике, в качестве ароматизатора для пищевых продуктов, таких как напитки со вкусом куркумы в Южной и Юго-Восточной Азии[14], а также в качестве красителя для пищевых продуктов, таких как карри, горчица, сыры и т. д. В качестве пищевой добавки для придания оранжево-жёлтой окраски готовым продуктам питания он имеет номер E100 в Европейском Союзе[15][16]. Он одобрен Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) для использования в качестве пищевого красителя[17].
Краситель из корня куркумы получают экстрагированием порошка корня куркумы петролейным эфиром, а затем спиртом. Полученный спиртовой экстракт представляет собой жёлтый натуральный краситель. Спиртовой экстракт из корня куркумы представляет собой прозрачную жидкость, окрашенную в интенсивный жёлтый цвет с золотистым оттенком. Вкус экстракта характерный, без посторонних привкуса и запаха.[источник не указан 680 дней]
Куркумин входит в состав многих БАД (пищевых добавок) и позиционируется производителями как средство для лечения разных болезней и улучшения работы внутренних органов[18][19][1][2][3]. Дешёвые пищевые добавки, маркированные как сделанные из куркумы, часто содержат синтетический куркумин вопреки написанному на упаковке[19].
Куркумин входит во многие рецептуры традиционной медицины разных народов[20].
Куркумин продвигается производителями биологически-активных добавок как вещество, помогающее организму справиться со множеством болезней. В 2017 году растительные БАДЫ с куркумой были на пятом месте среди лидеров продаж в США, объём продаж этих БАД составил 32 миллиона долларов и за год вырос на 46%. Такой рост их популярности объясняется навязчивой рекламой[21]. Причём у многих БАД на этикетке написано, что препарат содержит куркуму, а в составе на обратной стороне банки указан куркумин, а не куркума[18].
В 2018 году в США объём продаж БАД, содержащих куркумин, составил 328 миллионов долларов[18].
Куркумин стал «золотом дураков», сторонники его медицинского применения обещают, что он вылечит от всех болезней, и активно пропагандируют его употребление в лекарственных целях[18].
Все сведения о биологическом действии куркумина получены в лабораторных исследованих in vitro и на модельных животных. В немногих строго научных исследованиях на людях эффект куркумина не отличался от плацебо (хоть какой-то эффект был только в исследованиях с низкой достоверностью и ошибками в дизайне)[18].
В одном исследовании диетические добавки с куркумином увеличивали метастатический рост карциномы легких Льюиса у мышей.[35] В легких курильщиков куркумин может увеличить образование активных форм кислорода, усилив опухолевый прогресс в результате окислительного повреждения куркумином дополнительных клеточных макромолекул, которые действуют совместно с генетическим повреждением, уже превалирующим в легких курильщиков и бывших курильщиков.[36]
При лечении ВИЧ-инфекции куркумин неэффективен в отношении снижения вирусной нагрузки или улучшении количества клеток CD4.[37]
In vitro высокие концентрации куркумина усиливают гепатотоксичность этанола, поскольку провоцируют истощение глутатиона и каспазы-3, некроз и апоптоз гепатоцитов.[34]
In vitro куркумин стимулирует старение клеток человека, образующих стенки сосудов, в том числе повреждая ДНК.[38]
МРТ показала, что куркумин у грызунов в дозе 30 мг/кг массы тела в течение 12—20 недель применения приводил к обострению региональной атрофии головного мозга в экспериментах с моделированием системной красной волчанки.[39]
Куркумин может проявлять антиоксидантную или прооксидантную[40] активность в зависимости от дозы.[32][41]
Кроме того, у куркумина обнаружились следующие проблемы[1]:
Бисдеметоксикуркумин in vitro является иммуномодулятором, стимулирующим фагоцитоз моноцитами бета-амилоида (накопление которого, в соответствии с амилоидной гипотезой, является причиной болезни Альцгеймера)[42].
Тетрагидрокуркумин не продлевал жизнь долгоживущим мышам, если его давали со второй половины жизни, а не с раннего детства[43].
Экстракт Curcuma longa оказался эффективным и безопасным вариантом лечения пациентов с первичным болезненным остеоартрозом коленного сустава, показав достоверное снижение выраженности болевого синдрома и улучшение функций коленного сустава[44].
Куркума может быть эффективна в снижении СРБ и уремического зуда у пациентов с терминальной стадией болезни почек[45].
Производное куркумина известное под названием 35e может быть использовано для лечения неалкогольной жировой болезни печени, поскольку способствуя метаболизму липидов, препятствует таким образом их накоплению в печени.[46]
Куркумин не имеет лечебного эффекта, в частности, из-за его низкой биодоступности[18][2][1][3]. Например, он не влияет на уровень липопротеинов низкой плотности[47].
Исследователи пытались повысить биодоступность куркумина, создавая его смесь с другими веществами[48].
Нет ни одного качественно проведённого клинического исследования, которое показало бы эффект куркумина, отличающийся от плацебо. О его лечебном потенциале говорят на основе только лабораторных исследований на клеточных культурах и модельных животных, что никак не может служить основанием для выводов о его действенности для людей, все заявления о лечебном потенциале куркумина и куркумы являются в лучшем случае предположениями[18][1][3][2].
Приём куркумина внутрь перорально безопасен вплоть до ежедневной дозы 2 г куркумы в течение года или до 4 г куркумина ежедневно в течение месяца[18].
Продукция из корня куркумы может содержать повышенное количество свинца вплоть до опасного его количества[19].
Приём куркумина в качестве пищевой добавки в составе продуктов питания является безопасным[15][16][17].
Высокие дозы куркумина, принимаемые самостоятельно, могут вызвать диарею, тошноту и другие побочные эффекты[18]. Межлекарственное взаимодействие куркумина с другими препаратами может быть опасным. Известно о его взаимодействии с антикоагулянтами, антацидами и лекарствами, используемыми для химиотерапии и контроля артериального давления[18]. Внутривенное введение куркумина, как и экстракта куркумы, может привести к летальном исходу[49].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.