Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Карнозин (бета-аланил-L-гистидин) — дипептид, состоящий из остатков аминокислот β-аланина[англ.] и гистидина. Обнаружен в высоких концентрациях в мышцах и тканях мозга.
Карнозин | |
---|---|
![]() | |
Общие | |
Систематическое наименование |
(2S)-2-(3-анинопропаноил амин)-3-(1H-имидазол-5- ил)пропановая кислота |
Традиционные названия | бета-аланил-L-гистидин |
Хим. формула | C9H14O3N4 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 226,3 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 246-260 °C |
Химические свойства | |
Константа диссоциации кислоты | 6,95 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 305-84-0 |
PubChem | 439224 и 6992100 |
Рег. номер EINECS | 206-169-9 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 15727 и 57485 |
ChemSpider | 388363 |
Безопасность | |
ЛД50 | > 14930 мг·лг−1 (мышь, орально)[1] |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
![]() |
![]() | У этого раздела надо проверить нейтральность. |
Карнозин был открыт 1900 году B. C. Гулевичем в мясном экстракте[2] и стал первым открытым биогенным пептидом. Вместе с карнозином был открыт и его аналог ансерин[англ.], у которого в гетероцикле гистидина водород замещён на метильную группу. Впоследствии Гулевич поручил своему ученику Сергею Евгеньевичу Северину выяснить функцию этих веществ. С. Е. Северин остался верен заветам своего учителя и в 1952 году выяснил функцию мышечных дипептидов. Выяснилось, что если добавить карнозин к раствору, в котором находилась изолированная мышца лягушки, то она под воздействием электрического заряда приобретает способность работать часами без всякого утомления. Этот опыт в дальнейшем вошел в физиологию как «феномен Северина». После измерения всех параметров стало ясно, что в присутствии карнозина мышца в состоянии накапливать колоссальные количества лактата. Отсюда простое объяснение: карнозин выполняет роль pH-буфера и связывает образующиеся при гликолизе протоны. С. Е. Северин не согласился с такой интерпретацией его результатов, считая буферную функцию слишком простой и даже убогой. Результаты эксперимента были опубликованы на русском языке, но не получили резонанса, сам автор не придал значения открытому им эффекту, продолжая искать альтернативные функции карнозина. А через 30 лет после открытия феномена Северина его опыт был повторен за рубежом с использованием ТРИС-буфера. Было описано колоссальное увеличение работоспособности мышц под действием этого вещества, и тут уж его объяснили буферным эффектом без всяких ссылок на С. Е. Северина[3].
Карнозин метаболически инертен, что является важным его свойством как специализированного pH-буфера. Карнозин может без проблем протонироваться и депротонироваться, что никак не скажется на ходе различных метаболических процессов. Важно и то, что в его состав входит необычная β-аминокислота. По-видимому, это еще один способ сделать данное вещество более инертным, в том числе вывести его из-под контроля обычных пептидаз.
В итоге оказалось, что pH-буфер — не единственная функция карнозина. Исследователи из Великобритании[4], Южной Кореи[5][6] и других стран[7][8][9] показали, что карнозин имеет свойства антиоксиданта. Карнозин является прекрасным хелатором ионов Cu2+ и Fe2+, которые в свободном виде катализируют превращение перекиси водорода в радикал ОН•[10]. Также он участвует в тушении активных форм кислорода (АФК) и защищает организм от альфа-бета ненасыщенных альдегидов, образующихся из суперокисленных жирных кислот клеточных мембран в процессе окислительного стресса, посредством их химического связывания. Кроме того, карнозин ингибирует рост амилоидных фибрилл, которые образуются, например, при болезни Альцгеймера.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.