Дихлорацетилхлорид (2,2-дихлорацетилхлорид) — органическое соединение, хлорангидрид дихлоруксусной кислоты. Прозрачная жидкость, нерастворимая в воде.
Краткие факты Дихлорацетилхлорид, Общие ...
Дихлорацетилхлорид[1] |
---|
|
Систематическое наименование |
2,2-Дихлорацетилхлорид |
Традиционные названия |
Дихлорацетилхлорид |
Хим. формула |
CHCl2COCl |
Рац. формула |
C2HCl3O |
Состояние |
прозрачная жидкость |
Молярная масса |
147,38 г/моль |
Плотность |
1,532 г/см³ |
Температура |
• кипения |
107,3 °C |
Показатель преломления |
1,4591 |
Рег. номер CAS |
79-36-7 |
PubChem |
6593 |
Рег. номер EINECS |
201-199-9 |
SMILES |
|
InChI |
|
ChEBI |
34688 |
ChemSpider |
21106100 |
Краткие характер. опасности (H) |
|
Меры предостор. (P) |
P273, P280, P305+P351+P338, P310 |
Сигнальное слово |
Опасно |
Пиктограммы СГС |
|
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Медиафайлы на Викискладе |
Закрыть
- Основным лабораторным способом получения является взаимодействие дихлоруксусной кислоты с бензотрихлоридом в присутствии серной кислоты. В колбу вносят 400 г дихлоруксусной кислоты и 8 мл концентрированной серной кислоты. Чистый дихлорацетилхлорид, образовавшийся в ходе реакции, отгоняется в парах при температуре 106—112 °C. Выход продукта при этом составляет 300—320 г. Протекает следующая реакция[2]:
- Основным промышленным способом получения является окисление кипящего трихлорэтилена кислородом в присутствии катализатора, в качестве которых используются азотная кислота, серная кислота, хлор или бром[2]. При этом образуется неустойчивый трихлороксиран, который в результате перегруппировки даёт необходимый продукт[3]:
Однако эти реакции обратимы, что в совокупностью с малой доступностью дихлоруксусной кислоты ограничивает возможности использования данного метода[4].
Дихлорацетилхлорид представляет собой прозрачную подвижную жидкость с резким запахом. Нерастворим в воде, однако бурно ею разлагается[2]. Смешивается с органическими растворителями[5].
- Реагирует с аммиаком и различными аминами, образуя амиды и анилиды дихлоруксусной кислоты:
Дихлорацетилхлорид применяется для синтеза дихлоруксусной кислоты и различных её производных — солей, эфиров, амидов, ангидридов. Также используется для дихлорацетилирования окси- и аминосоединений[4].
Дихлорацетилхлорид раздражает слизистые оболочки, вызывает глубокие, труднозаживающие ожоги при попадании на кожу, поэтому работа с ним проводится в вытяжном шкафу и в резиновых перчатках[8].
- Промышленные хлорорганические продукты / под ред. Л. А. Ошина. — М.: Химия, 1978. — 656 с.
- Б.Г. Ясницкий, Е.Б. Дольберг, Г.И. Коваленко и др. Методы получения химических реактивов и препаратов. Выпуск 21 / Редкол.: Р.П. Ластовский и др. — М.: НИИТЭХИМ, 1970. — 136 с.
- Большой энциклопедический словарь. Химия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — 2-е изд. — М.: Советская энциклопедия, 1998. — 791 с. — ISBN 5-85270-253-6.
- З. Гауптман, Ю. Грефе, Х. Ремане. Органическая химия / под ред. В.М. Потапова. — М.: Химия, 1979.