N-Ацетиласпартат

N-Ацетиласпартат (англ. N-acetyl aspartate, N-acetylaspartate, N-acetyl-L-aspartate, N-acetylaspartic acid, ), сокр. NAA — производное аспарагиновой кислоты, имеет формулу C₆H₉NO₅ и молекулярный вес 175,139 г/моль.

N-​Ацетиласпартат
Общие
Систематическое наименование	N-​ацетил-​L-​аспарагиновая кислота
Хим. формула	C6H9N05
Физические свойства
Молярная масса	175,14 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	997-55-7
PubChem	65065
Рег. номер EINECS	213-643-9
SMILES	CC(=O)N[C@@H](CC(=O)O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C6H9NO5/c1-3(8)7-4(6(11)12)2-5(9)10/h4H,2H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)/t4-/m0/s1 OTCCIMWXFLJLIA-BYPYZUCNSA-N
RTECS	CI9098600
ChEBI	21547
ChemSpider	88007
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

В больших количествах содержится в тканях мозга, составляет 1 % его сухого веса и отвечает за 3—4 % его суммарной осмолярности.^[1] Концентрация в мозге составляет 6—7 нмоль/г и в этом N-ацетиласпартат уступает лишь глутамату. Несмотря на это, сам факт наличия N-ацетиласпартата в мозге был установлен лишь в 1956 году Х. Талланом.^[2] Подавляющая доля содержащегося в мозге NAA синтезируется митохондриями нейронов из ацетил-кофермента А при помощи аспартат-N-ацетилтрансферазы.^[3]

Уровни концентрации NAA в мозге могут быть установлены методами магнито-резонансной спектроскопии, но при этом возникают проблемы с дифференциацией сигналов NAA от сигналов его производного NAAG (N-ацетиласпартилглутамата, англ. N-acetyl aspartyl glutamate). NAAG-сигнал составляет около 7 % суммарного уровня.^[4] Описан метод дифференциации NAAG от NAA на МРТ мощностью 3 Тесла.^[5]

Снижение уровня NAA считается достоверным индикатором нейрональной дисфункции и гибели нейронов.^[6] Например, при МРС — исследованиях больных шизофренией отмечаются локализованные зоны недостаточности N-ацетил аспартата в префронтальной коре, височных долях, гиппокампе.^[7][8]

NAA является донором ацетильных групп в процессе синтеза миелина глиальными клетками.^[9]

Ссылки

• PubChem 65065 — страница в каталоге PubChem

Примечания

1. Morris H. Baslow. (2000) Functions of N-Acetyl-L-Aspartate and N-Acetyl-L-Aspartylglutamate in the vertebrate brain. Role in Glial Cell-Specific Signaling. Journal of Neurochemistry, Volume 75 Page 453. Lippincott Williams & Wilkins, Inc., Philadelphia © 2000 International Society for Neurochemistry (полный текст статьи в свободном доступе) Архивировано 7 октября 2007 года.  (англ.)
2. Tallan HH, Moore S, Stein WH. (1956) N-acetyl-L-aspartic acid in brain. J Biol Chem 219:257-264. PMID 13295277
3. Tsai G, Coyle JT (1995) N-Acetylaspartate in neuropsychiatric disorders. Prog Neurobiol, 46: 531-40 PMID 8532851
4. Fukuzako H, Takeuchi K, Hokazono Y et al (1995) Proton magnetic resonance spectroscopy of the left medial temporal and frontal lobes in chronic schizophrenia: preliminary report. Psychiatry Res, 61: 193—200 PMID 8748464
5. Edden R.A., Pomper M.G., Barker P.B. In vivo differentiation of N-acetyl aspartyl glutamate from N-acetyl aspartate at 3 Tesla (англ.) // Magnetic resonance in medicine : official journal of the Society of Magnetic Resonance in Medicine / Society of Magnetic Resonance in Medicine^[англ.] : journal. — 2007. — Vol. 57, no. 6. — P. 977—982. — doi:10.1002/mrm.21234. — PMID 17534922.
6. Demougeot C, Garnier P, Mossiat C et al (2001) N-Acetylaspartate, a marker of both cellular dysfunction and neuronal loss: its relevance to studies of acute brain injury. J Neurochem, 77: 408-15 PMID 11299303
7. Deicken RF, Johnson C, Pegues M (2000) Proton magnetic resonance spectroscopy of the human brain in schizophrenia. Reviews in the Neuroscience, 11:147-58 PMID 10718151
8. Abbott C, Bustillo J. (2006) What have we learned from proton magnetic resonance spectroscopy about schizophrenia? A critical update. Curr Opin Psychiatry. 19(2):135-9. PMID 16612192
9. Chakraborty G, Mekala P, Yahya D, Wu G, Ledeen RW. (2000) Intraneuronal N-acetylaspartate supplies acetyl groups for myelin lipid synthesis: evidence for myelin-associated aspartoacylase. J Neurochem. 78(4):736-45. PMID 11520894