3'-Нитроацетофенон

3'-Нитроацетофено́н (мета-нитроацетофено́н) - органическое вещество с общей формулой C₈H₇NO₃, дающее при перекристаллизации из этанола игольчатые кристаллы светло-бежевого цвета.

3'-​Нитроацетофенон
Общие
Систематическое наименование	1-​​(3-​нитрофенил)​этанон
Традиционные названия	мета-нитроацетофенон
Хим. формула	C8H7NO3
Рац. формула	C6H5(NO3)COCH3
Физические свойства
Состояние	игольчатые кристаллы или пористое твёрдое вещество
Молярная масса	165.15 г/моль
Плотность	1.407[1] или 1.433[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	81[3] °C
• сублимации	24.99[4] °C
• кипения	202[3] °C
Давление пара	3.86X10-5 мм. рт. ст. при 25 °C[3]
Химические свойства
Растворимость
• в воде	меньше 0,1 мг/мл[5]
Классификация
Рег. номер CAS	121-89-1
PubChem	8494
SMILES	CC(=O)C1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-]
InChI	InChI=1S/C8H7NO3/c1-6(10)7-3-2-4-8(5-7)9(11)12/h2-5H,1H3
Безопасность
ЛД50	крысы: 3250 мг/кг[6], мыши: 200 мг/кг[7], кролики: 3 мл/кг[6]
Токсичность	1 по шкале от 1 до 10 по воздействию на глаза кроликов в течение 24 часов (10 - самые тяжелые травмы)[8]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Основным методом синтеза является нитрование ацетофенона смесью концентрированных азотной и серной кислот^[9].

Физические свойства

3'-Нитроацетофенон при нормальных условиях представляет собой пористое твёрдое вещество, может быть получен в виде игольчатых кристаллов при аккуратной перекристаллизации из этанола^[3]. Температура плавления составляет 81 °C, кипения - 202 °C. Плохо растворим в воде, слегка растворим в этаноле^[10].

Примечания

1. Feeder; Jones; Chorlton; Docherty[Acta Crystallographica, Section C: Crystal Structure Communications, 1996, vol. 52, # 6, p. 1454 - 1456]
2. Bolte, Michael; Scholtyssik, Maria[Acta Crystallographica, Section C: Crystal Structure Communications, 1997, vol. 53, # 4, p. 474 - 476]
3. Lide, D.R. (ed). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 72nd ed. Boca Raton, FL: CRC Press, 1991-1992., p. 3-25
4. Solomonov, Boris N.; Varfolomeev, Mikhail A.; Nagrimanov, Ruslan N.; Novikov, Vladimir B.; Buzyurov, Aleksey V.; Fedorova, Yulia V.; Mukhametzyanov, Timur A.[Thermochimica Acta, 2015, vol. 622, p. 88 - 96]
5. National Toxicology Program, Institute of Environmental Health Sciences, National Institutes of Health (NTP). 1992. National Toxicology Program Chemical Repository Database. Research Triangle Park, North Carolina.
6. AMA Archives of Industrial Hygiene and Occupational Medicine., 10(61), 1954
7. National Technical Information Service., AD277-689
8. Grant, W.M. Toxicology of the Eye. 3rd ed. Springfield, IL: Charles C. Thomas Publisher, 1986., p. 1047
9. PubChem. 3'-Nitroacetophenone (Compound) (англ.). Дата обращения: 2 июня 2021. Архивировано 5 августа 2020 года.
10. Weast, R.C. (ed.). Handbook of Chemistry and Physics. 60th ed. Boca Raton, Florida: CRC Press Inc., 1979., p. C-101