1-диазидокарбамоил-5-азидотетразол

1-Диазидокарбамоил-5-азидотетразол (неоф. азидоазид азид, азидоазид, англ. azidoazide azide, сокр. АА) — гетероциклическое органическое соединение с молекулярной формулой C₂N₁₄. Из-за большого количества связей азот — азот соединение чрезвычайно взрывоопасно и токсично.

1-​диазидокарбамоил-​5-​азидотетразол
Общие
Систематическое наименование	1-​диазидокарбамоил-​5-​азидотетразол
Сокращения	АА
Традиционные названия	азидоазид
Хим. формула	C2N14
Физические свойства
Состояние	красные кристаллы
Молярная масса	220,12 г/моль
Плотность	1,723 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	78 °C
• кипения	110 °C
• разложения	110 °C[1] и 124 °C[2]
Энтальпия
• образования	357 ккал/моль, 1495 кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS	1306278-47-6
PubChem	101796054
SMILES	C1(=NN=NN1N=C(N=[N+]=[N-])N=[N+]=[N-])N=[N+]=[N-]
InChI	InChI=1S/C2N14/c3-11-6-1(7-12-4)10-16-2(8-13-5)9-14-15-16 ROKXTJDNIZBVDB-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	30649737
Безопасность
Пиктограммы ECB
NFPA 704	0 3 4
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Азидоазид при нормальных условиях (н. у.) представляет собой красные кристаллы плотностью 1,723 г/см³, нерастворимые в воде. Молекула хорошо растворима в диэтиловом эфире, ацетоне, а также в некоторых углеводородах, также хлорированных.

Томас М. Клапётке (нем. Thomas M. Klapötke) и сотрудники из Университета Людвига Максимилиана (Мюнхен, Германия) в работе о получении 1-диазидокарбамоил-5-азидотетразола и изучении его свойств заявили:

Чувствительность [соединения] к удару и трению, без сомнения, находится в пределах 0,25 Дж при ударе и 1 Н в чувствительности к трению, которые можно определить экспериментально.

В самом деле, азидоазид настолько чувствителен, что он взорвётся, если будет легко тронут каким-то объектом, перемещён на незначительное расстояние (из-за чувствительности к трению), диспергирован в растворе, подвергнется воздействию яркого света.

Способы получения

1-Диазидокарбамоил-5-азидотетразол можно получить диазотированием хлорида триаминогуанидиния нитритом натрия в ультрадистиллированной воде. В другом примере синтеза используется реакция обмена между тетрабромидом изоцианогена в ацетоне и водным раствором азида натрия: при этом образуется изоцианогенетраазид, так называемый «открытый» изомер, который быстро циклизуется в стандартных условиях с образованием тетразольного кольца и, следовательно, "закрытого типа" азидоазида.

Примечания

1. Klapötke T. M., Martin F. A., Stierstorfer J. C2N14: an energetic and highly sensitive binary azidotetrazole (англ.) // Angewandte Chemie International Edition — Wiley, 2011. — Vol. 50, Iss. 18. — P. 4227—4229. — ISSN 1433-7851; 1521-3773 — doi:10.1002/ANIE.201100300 — PMID:21472944
2. Klapötke T. M., Krumm B., Martin F. A., Stierstorfer J. New azidotetrazoles: structurally interesting and extremely sensitive (англ.) // Chemistry: An Asian Journal — Wiley-Blackwell, 2011. — Vol. 7, Iss. 1. — P. 214—224. — ISSN 1861-4728; 1861-471X — doi:10.1002/ASIA.201100632 — PMID:22069147

См.также

• Гетероциклические соединения
• Органические азиды