Loading AI tools
органическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
1,2-Дибромэта́н (этиленбромид, этилендибромид, этилен бромистый) — органическое соединение, галогенированный углеводород с химической формулой C2H4Br2. Присутствует в небольших количествах в воде океанов.
| 1,2-Дибромэтан | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
1,2-Дибромэтан | ||
| Традиционные названия |
этиленбромид, этилендибромид |
||
| Хим. формула | (CH2Br)2 | ||
| Рац. формула | C2H4Br2 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | бесцветная жидкость | ||
| Молярная масса | 187,86 г/моль | ||
| Плотность | 2,18 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 9,45 ± 0,01 эВ[1] и 10,37 эВ[2] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 9,79 °C | ||
| • кипения | 131,36 °C | ||
| Энтальпия | |||
| • образования | -38,3 кДж/моль | ||
| Давление пара | 12 ± 1 мм рт.ст.[1] | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | 0,43 г/100 мл | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,539 | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 106-93-4 | ||
| PubChem | 7839 | ||
| Рег. номер EINECS | 203-444-5 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | KH9275000 | ||
| ChEBI | 28534 | ||
| Номер ООН | 1605 | ||
| ChemSpider | 7551 | ||
| Безопасность | |||
| ЛД50 | кролики (перорально) 55,0 мг/кг | ||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Бесцветная жидкость со сладковатым запахом, напоминающим хлороформ. Температура плавления 1,2-дибромэтана 9,79 °C, температура кипения 131,36 °C. Растворим в бензоле, ацетоне, этаноле. Растворимость в 100 г воды составляет 0,43 г (при 20 °C).
1,2-Дибромэтан можно получить по реакции этилена с бромом:
В лабораторную пробирку с отводной трубкой и трубкой для подачи газа наливается бром, на дно пробирки заранее кладут кусочки стекла (для увеличения поверхности, на которой происходит взаимодействие газа с жидким бромом). На поверхность брома наливают слой воды (для уменьшения потерь брома за счёт испарения). В пробирку в слой брома подают этилен.
Пробирку охлаждают холодной водой, так как реакция сопровождается выделением тепла. Пробирку необходимо взбалтывать, соблюдая осторожность, чтобы не выплеснуть бром в отводную трубку. Бромирование заканчивается, когда взятое количество брома полностью прореагирует с этиленом — наступит обесцвечивание брома.
Полученный дибромэтан для очистки промывают в делительной воронке водой, затем раствором едкого натра и ещё несколько раз водой. После высушивания плавлёным хлоридом кальция продукт перегоняют из маленькой колбы Вюрца, собирая фракцию с температурой кипения 130—132 °C.
1,2-Дибромэтан используется в качестве антидетонационной присадки совместно с тетраэтилсвинцом в моторных топливах для предотвращения осаждения твёрдых оксидов свинца на деталях двигателя за счёт образования летучего бромида свинца.
Используется в качестве фумиганта для обработки древесины от порчи её термитами и древоточцами[3].
Также используется для синтеза винилбромида, прекурсора для различных антипиренов, а также для синтеза 1,2-дитиоцианоэтана, 1,4-бензодиоксана, N-бромэтилфталимида. В органическом синтезе используется в качестве источника брома при реакции с карбкатионами, и для активации магния при синтезе реактивов Гриньяра.
Сильный канцероген. Раздражает дыхательные пути вызывая ожоги. Поражает печень и почки. При прямом контакте с кожей образование долгозаживающих язв. При попадании в кровь, может привести к алкогольной интоксикации, вплоть до летального исхода.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
