Иодоформ

Иодоформ (трииодметан) — органическое соединение с химической формулой СНІ₃, имеет вид жёлтых кристаллов с сильным характерным запахом.

Иодоформ
Общие
Систематическое наименование	Иодоформ
Хим. формула	СНІ3
Физические свойства
Состояние	жёлтые кристаллы
Молярная масса	393.73 г/моль
Плотность	4.008 г/см³
Энергия ионизации	9,25 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	123 °C
• кипения	217 °C
• разложения	410 ± 1 ℉[2]
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0.1 г/л
Структура
Координационная геометрия	тетрагональная
Кристаллическая структура	гексагональная
Классификация
Рег. номер CAS	[75-47-8]
PubChem	6374
Рег. номер EINECS	200-874-5
SMILES	C(I)(I)I
InChI	InChI=1S/CHI3/c2-1(3)4/h1H OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N
RTECS	PB7000000
ChEBI	37758
ChemSpider	6134
Безопасность
ЛД50	355 мг/кг (крысы, орально)[3] 1180 мг/кг (крысы, трансдермально)[3] 1.6 ммоль/кг (мыши, подкожно)[4]  мг/кг
Пиктограммы СГС
NFPA 704	0 2 1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Иодоформ в виале

Описание

Иодоформ представляет собой жёлтые кристаллы, практически нерастворимые в воде. Трудно растворимы в спирте, хорошо растворяются в эфире, хлороформе.

Получение

Иодоформ получают из этанола, изопропанола или ацетона, действием иода и щелочей, аммиака или карбонатов щелочных металлов:

${\displaystyle {\mathsf {6NaHCO_{3}+4I_{2}+C_{2}H_{5}OH\rightarrow CHI_{3}\downarrow +HCOONa+5NaI+5H_{2}O+6CO_{2}\uparrow }}}$

Реакция протекает по следующей схеме:

Иодоформ также можно получить электролизом иодида калия или натрия в спиртовом растворе. При электролизе образуются иод и щёлочь, необходимые для процесса. Образующийся при реакции иодид калия (натрия) снова подвергается электролизу, и таким образом весь иод соли идёт на образование иодоформа.

Также иодоформ можно получить йодоформной пробой.

Биологические свойства

Умеренно-ядовит.

Применение

• В медицине иодоформ применяют как антисептик. В частности, используется для полоскания горла.
• В стоматологии в ряде случаев йодоформ применяют для тампонады лунки после удаления зуба.

Примечания

1. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
2. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0343.html
3. Record in the GESTIS Substance Database of the IFA
4. Merck Index, 12 Edition, 5054

Ссылки