Диэтиловый эфир

Запрос «Этиловый эфир» перенаправляется сюда; см. также другие значения.

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир, этоксиэтан; лат. Diaethyl aether; Et₂O) — типичный алифатический простой эфир. Широко используется в качестве растворителя. Впервые получен в Средние века.

Диэтиловый эфир
Общие
Систематическое наименование	Этоксиэтан
Хим. формула	(CH3CH2)2O
Рац. формула	CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	74,12 г/моль
Плотность	0,714 г/см³
Энергия ионизации	9,53 ± 0,01 эВ и 9,51 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	-116,3 °C
• кипения	34,65 °C
• разложения	193,4 °C
• вспышки	−45 °C
Пределы взрываемости	1,9 ± 0,1 об.%
Давление пара	440 ± 1 мм рт.ст.
Химические свойства
Растворимость
• в воде	(для 20 °С) 6,5 г/100 мл
Структура
Дипольный момент	3,8E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS	60-29-7
PubChem	3283
Рег. номер EINECS	200-467-2
SMILES	CCOCC
InChI	InChI=1S/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3 RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KI5775000
ChEBI	35702
Номер ООН	1155
ChemSpider	3168
Безопасность
Пиктограммы ECB
NFPA 704	4 2 1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Эфир для наркоза в бутылке, СССР, 1980-е годы

История

Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном^[2] либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году^[2][3]. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом»^[2]. Кордус также отметил его анестезирующие свойства. В 1680 году Роберт Бойль вторично синтезировал эфир. Затем в 1704 году Исаак Ньютон открыл эфир в третий раз, в поисках синтеза искусственного золота c помощью философского камня^[4]. Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом^{[англ.][5]}.

В 1794 году эфир был испытан для вдыханий с целью уменьшения болей, а в 1795 году Томас Беддоус создал Медицинский пневматический институт для лечения различных лёгочных заболеваний газами. Такие газы тогда называли «искусственным воздухом»^[4].

Синтез

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например, перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140—150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96—98 % серной кислоты при 65—75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95—100 °C, 0,2 МПа).

Свойства

• Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
• Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
• Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
• Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
• Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»

По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами:

${\displaystyle {\mathsf {(C_{2}H_{5})_{2}O+HBr\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{2}OH]^{+}Br^{-}}}}$

Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C₂H₅)₂O·BF₃

Применение

Фармакология

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

В связи с постепенным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией. По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям.

Выдающийся хирург Н. И. Пирогов первым в истории медицины начал оперировать раненых с эфирным обезболиванием (против нагноения ран в полевых условиях). Всего доктор провел около десяти тысяч операций под эфирным наркозом.

Техника

Диэтиловый эфир — аэрозоль для быстрого запуска.
Инструкция утверждает, что возможен запуск при температуре −48,3 °C

• Применяется как растворитель нитратов целлюлозы в производстве бездымного пороха, природных и синтетических смол, алкалоидов.
• Применяется как теплоноситель в криогенной технике, реже как компонент для хладагентов.
• Применяется как экстрагент для разделения плутония и продуктов его деления при получении и переработке ядерного топлива, при выделении урана из руд.
• Применяется как компонент топлива в авиамодельных компрессионных двигателях.
• При запуске бензиновых двигателей внутреннего сгорания в суровых зимних условиях.

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре. Для Советской армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне. Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло, пропеллент.

Механизм запуска двигателя внутреннего сгорания в этом случае по большей мере компрессионный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5—6. Потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.

Немедицинское использование

Диэтиловый эфир получил широкое распространение у токсикоманов. Вдыхание сладких паров эфира приводит к головокружению, сонливости и притуплению сознания. Людей, часто употребляющих эфир, также называют «эфирные зомби», ввиду заметного притупления их когнитивных функций.

Примечания

1. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
2. Toski, A; Bacon, DR; Calverley, RK. The history of Anesthesiology // Clinical Anesthesia / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K.. — 4th ed. — Lippincott Williams & Wilkins, 2001. — P. 3. — ISBN 978-0-7817-2268-1.
3. Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. McGraw-Hill's PCAT. — McGraw-Hill. — P. 39. — ISBN 978-0-07-160045-3.
4. П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1) Архивная копия от 15 июня 2018 на Wayback Machine
5. Dr. Frobenius (1729) "An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith, " (недоступная ссылка) Philosophical Transactions of the Royal Society (London), 36 : 283—289.

Литература

• Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
• Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия, 1991 стр. 229
• Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
• Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
• Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
• Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.