Эруковая кислота

Эру́ковая кислота (22:1n-9^[1]) (от лат. eruca «руккола») — цис-13-докозеновая кислота CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₁₁-COOH — одноосновная карбоновая кислота, содержащая одну двойную связь и имеющая химическую формулу С₂₁H₄₁COOH.

Эруковая кислота
Общие
Традиционные названия	эруковая кислота
Хим. формула	CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)11-COOH
Рац. формула	C22H42O2
Физические свойства
Состояние	твердое
Молярная масса	338,57 г/моль
Плотность	0,8602 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	33,8 °C
• кипения	(при 30 мм.рт.ст.) 281 °C
• разложения	380 °C
Классификация
Рег. номер CAS	112-86-7
PubChem	5281116
Рег. номер EINECS	204-011-3
SMILES	CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C22H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h9-10H,2-8,11-21H2,1H3,(H,23,24)/b10-9- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N
ChEBI	28792
ChemSpider	4444561
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Относится к Омега-9-ненасыщенным жирным кислотам, в отличие от омега-3 жирных кислот и омега-6 жирных кислот, омега-9 жирные кислоты не являются незаменимыми жирными кислотами, потому что они могут быть синтезированы организмом человека из ненасыщенных жиров.

Нахождение в природе

Эруковая кислота (в виде триглицерида) содержится в растениях семейства капустных, среди которых наибольшее её количество содержат: рапс, горчица и сурепка.

Рапсовое поле

Доля эруковой кислоты среди прочих жирных кислот в составе растительных масел (по массе)^[2]:

• Рапсовое масло — 56—65 %;
• Горчичное масло — 50 %;
• Сурепное масло — 47 %.

В других растительных маслах содержание эруковой кислоты составляет: масло пенника лугового (Limnanthes alba) (8—11 %), масло авелланского ореха (8 %), масло рыжиковое (2,3 %), масло бораго (1—3,5 %)^[3].

В относительно небольших количествах эруковая кислота содержится в масле из зародышей пшеницы (2,2 %)^[4], арахисе^[5]. Небольшие количества эруковой кислоты также присутствуют в подсолнечном масле, зерновых продуктах, выпечке, лососе и орехах. ^[6].

Физические свойства

Твёрдое легкоплавкое вещество, нерастворимое в воде.

Химические свойства

При длительном нагревании с серной или азотной кислотой эруковая кислота изомеризуется в брассидиновую^[7][8] (транс-изомер).

Для определения содержания эруковой кислоты в растительных маслах используют метод превращения растительных триглицеридов в соответствующие метиловые эфиры, которые в свою очередь подвергают газохроматографическому анализу^[9].

Получение

Эруковая кислота не используется в промышленных объёмах, поэтому обычно в исследовательских целях в качестве её источника применяют рапсовое или горчичное масло.

Существует лабораторный способ получения эруковой и брассидиновой кислоты из рапсового масла^[10].

Физиологическая роль

Согласно исследованиям начала 1970-х на лабораторных крысах эруковая кислота не полностью разлагается в организме, что может быть причиной отложения жиров в мышцах и поражения миокарда^[11] при достаточно высоких дозах (выше 1 г на 1 кг массы тела в день, при этом порог наблюдаемости эффекта — 0.7 г на 1 кг массы тела в день^[12]), поэтому в разных странах введены законодательные ограничения, чтобы в применяемом в пищу масле содержание эруковой кислоты не превышало 2—5 %. Это стимулировало выведение низкоэруковых сортов рапса, из которого получается Канола — пищевое рапсовое масло с содержанием эруковой кислоты менее 2 %^[13].

В организме крыс имеет тенденцию накапливаться в различных тканях, что замедляет рост и наступление репродуктивной зрелости организма. Эруковая кислота, согласно данным, полученным в 1970-х годах на крысах, вызывает нарушения сердечно-сосудистой системы, инфильтрацию скелетной мускулатуры и миокарда, альтеративный гепатит (токсическую дистрофию печени), а впоследствии цирроз печени (чаще атрофический)^[14].

Применение

В чистом виде эруковая кислота промышленного применения не имеет. В то же время широко используются продукты растительного происхождения, содержащие это соединение в смеси с другими жирными кислотами, как правило, в виде эфиров.

Растительные масла́, содержащие эруковую кислоту, особенно рапсовое масло, снижают цетановое число топлива, что широко используется в последние годы для производства биодизеля^[15].

Отрицательные физиологические свойства делают растительные масла с высоким содержанием эруковой кислоты малоприменимыми для пищевых целей. Так, например, неочищенное горчичное масло запрещено для пищевого использования в Евросоюзе и некоторых других странах.

В РФ в соответствии с Архивная копия от 5 марта 2016 на Wayback Machine для горчичного масла:

… для непосредственного употребления в пищу, так и переработке на пищевые продукты … в готовом продукте массовая доля эруковой кислоты должна быть не более 5 %.

Аналогичные требования действуют и в отношении рапсового масла (ГОСТ 8988-2002).

Селекция позволила создать сорта рапса с низким содержанием эруковой кислоты (канола).

Примечания

1. Nini H. Sissener, Robin Ørnsrud, Monica Sanden, Livar Frøyland, Sofie Remø. Erucic Acid (22:1n-9) in Fish Feed, Farmed, and Wild Fish and Seafood Products // Nutrients. — 2018-10-05. — Т. 10, вып. 10. — ISSN 2072-6643. — doi:10.3390/nu10101443.
2. Химическая энциклопедия./ Растительные масла. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988 год. — Т. 4.
3. Растительные масла, в которых содержится эруковая кислота  (неопр.). Дата обращения: 29 мая 2013. Архивировано 27 июля 2013 года.
4. Химический состав масла из зародышей пшеницы. ООО «СибТар»  (неопр.). Дата обращения: 2 июля 2009. Архивировано из оригинала 24 мая 2009 года.
5. Остриков, А. Н., А. В. Горбатова, П. В. Филипцов. Анализ жирнокислотного состава масел арахиса и грецкого ореха Архивная копия от 18 марта 2020 на Wayback Machine // Технологии пищевой и перерабатывающей промышленности АПК–продукты здорового питания 4 (12) (2016).
6. Agnieszka Galanty, Marta Grudzińska, Wojciech Paździora, Paweł Paśko. Erucic Acid—Both Sides of the Story: A Concise Review on Its Beneficial and Toxic Properties (англ.) // Molecules. — 2023-01. — Vol. 28, iss. 4. — P. 1924. — ISSN 1420-3049. — doi:10.3390/molecules28041924.
7. Эруковая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
8. Брассидиновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
9. ГОСТ 30089-93. Масла растительные. Метод определения эруковой кислоты. — Минск, 2006 год.
10. Лабораторный способ получения эруковой и брассидиновой кислоты из рапсового масла (недоступная ссылка)
11. Amy McInnis. The Transformation of Rapeseed Into Canola: A Cinderella Story  (неопр.). The Saskatchewan Story exhibit. WDM (21 мая 2004). Дата обращения: 7 апреля 2020. Архивировано 7 апреля 2020 года.
12. Helle Katrine Knutsen, Jan Alexander, Lars Barregård, Margherita Bignami, Beat Brüschweiler. Erucic acid in feed and food (англ.) // EFSA Journal. — 2016. — Vol. 14, iss. 11. — P. e04593. — ISSN 1831-4732. — doi:10.2903/j.efsa.2016.4593.
13. What is Canola?  (неопр.) Canola Council of Canada. www.canolacouncil.org. Дата обращения: 7 апреля 2020. Архивировано 15 июня 2020 года.
14. «Рапс в рационах». Животноводство России, июнь 2008. (недоступная ссылка)
15. «Генетические и селекционные аспекты, определяющие качество семян, масла и шрота льна, подсолнечника, рапса и рыжика». Крестьянские ведомости, 06-12-2005. (недоступная ссылка с 04-09-2013 [4083 дня])

Литература

• Менделеев Д. И., Монастырский Д. Н.,. Эруковая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.