Loading AI tools
группа стереоизомеров Из Википедии, свободной энциклопедии
Эритрулоза (малиновый сахар) — моносахарид из группы тетроз с эмпирической формулой C4H8O4, принадлежит к кетозам.[1] Является единственным представителем кетотетроз.
Эритрулоза | |
---|---|
![]() | |
Общие | |
Систематическое наименование |
(R)-1,3,4-тригидроксибутан-2-oн (D-эритрулоза) |
Традиционные названия | малиновый сахар, глицеро-тетрулоза |
Хим. формула | C4H8O4 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 120,104 г/моль |
Плотность | 1,39 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• кипения | 180 °C |
Химические свойства | |
Растворимость | |
• в воде | 10 г/100 мл |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 496-55-9 |
PubChem | 162406 |
Рег. номер EINECS | 609-775-5 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 23958 |
ChemSpider | 142596 |
Безопасность | |
ЛД50 | 2000 (крысы) |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
![]() |
Эритрулоза является изомером эритрозы и треозы, отличаясь от них наличием кетогруппы при С2, вместо альдогруппы при концевом атоме углерода. Может существовать в виде двух линейных энантиомеров — D- и L-стереоизомеров, а также в виде рацемата (смеси энантиомеров). Циклической формы у эритрулозы нет. D-эритрулоза - (R)-1,3,4-тригидроксибутан-2-oн L-эритрулоза - (S)-1,3,4-тригидроксибутан-2-oн
Из двух стереоизомерных форм в природе присутствует исключительно D-эритрулоза.
Эритрулоза представляет собой прозрачную, желтоватую, вязкую жидкость хорошо растворимую в воде, но практически нерастворимую в маслах и ацетоне. Водный раствор эритрулозы имеет слабокислую реакцию среды.
При восстановлении эритрулоза дает четырехатомный спирт эритрит или бутантетрол (1,2,3,4-тетрагидроксибутан), образующийся также при восстановлении эритрозы.
При окислении эритрулозы азотной кислотой получают оптически активное гидроксипроизводное щавелевоуксусной кислоты (2-гидрокси-3-оксобутандиовую кислоту), которая дальнейшем окислении превращается в оптически не деятельную дикетоянтарную кислоту (2,3-диоксобутандиовую кислоту).
В природе D-эритрулоза встречается в спелых красных ягодах (например, малины), являясь наряду с каротиноидами их природным тонирующим компонентом. Отсюда её другое название – малиновый сахар.
Промышленно эритрулозу выделяют из натуральных компонентов (ягод малины) или получают методом биотехнологии из молекул полисахаридов выделяемых из бактерии Gluconobacter senedeus.
Используется эритрулоза в некоторых косметических средствах — авто-загарах (в сочетании c 2-4% дигидроксиацетоном) и кремах для загара (используется без дигидроксиацетона).[2] Эритрулоза, вступая в реакцию с аминокислотами кератиновых белков, образует различные окрашенные полимеры, наличие которых приводит к изменению цвета обработанной кожи. При этом эффект загара проявляется в среднем через 2 дня, а остается на сравнительно долгое время. При этом эритрулоза не раздражает кожу и не является сенсибилизатором.
Эритрулоза также активно увлажняет кожу, благодаря чему её применяют в различных увлажняющих кремах.[3]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.