Эозин Н

Эозин Н (динатриевая соль 2,4,5,7-тетрабромфлуоресцеина) — органическое соединение, ксантеновый флуоресцентный краситель, одна из форм эозина с химической формулой C₂₀H₆Br₄O₅Na₂. Образуется при бромировании флуоресцеина. Буква Н в названии означает динатриевую соль, аналогичная дикалиевая соль носит название «Эозин К». Красновато-коричневый порошок, хорошо растворимый в воде.

Эозин Н
Общие
Систематическое наименование	2-​​(2,4,5,7-​тетрабромо-​6-​оксидо-​3-​оксо-​3H-​ксантол-​9-​ил)​бензоат
Хим. формула	C20H6Br4O5Na2
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	691,86 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	17372-87-1
PubChem	11048 и 2723833
Рег. номер EINECS	241-409-6
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C2=C3C=C(C(=O)C(=C3OC4=C(C(=C(C=C24)Br)[O-])Br)Br)Br)C(=O)[O-].[Na+].[Na+]
InChI	InChI=1S/C20H8Br4O5.2Na/c21-11-5-9-13(7-3-1-2-4-8(7)20(27)28)10-6-12(22)17(26)15(24)19(10)29-18(9)14(23)16(11)25;;/h1-6,25H,(H,27,28);;/q;2*+1/p-2 SEACYXSIPDVVMV-UHFFFAOYSA-L
ChEBI	52053
ChemSpider	10580
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Эозин Н не следует путать с натриевой солью эозина, последняя — промышленный кислотный краситель, применяемый для приготовления красок, чернил, косметики и других товаров, в то время как эозин Н — аналитический реактив, получаемый очисткой технической натриевой соли эозина с последующим превращением его в динатриевую соль и использующийся как кислотно-основный и адсорбционный индикатор^[1][2].

Эозин Н также широко применяется в гистологии и цитологии в качестве цитоплазматического красителя. В медицине используется для анализа крови в составе красителя «Эозин БА», состоящего из смеси эозина Н и эозина К в равных пропорциях^[3].

Синонимы: 2,4,5,7-тетрабром-3,6-дигидрокси-9-(2-карбоксифенил) ксантен, динатриевая соль, эозин желтоватый, эозин-натрий, эозин Y (от англ. eosin yellowish), эозин водо- и спирторастворимый (англ. eosin water and alcohol soluble, не следует путать с эозином спирторастворимым), eosin yellowish, eosin extra cristallisee, eosin gelblich, eosin B extra, BP, BS, DH, G, GGF, KS, S extra, C. I. 45380^[4].

Свойства

Имеет вид красновато-коричневого порошка. Молярная масса составляет 691,86 г/моль. Очень хорошо растворим в воде (50 г / 100 мл при 20 ° C), растворим в этиловом спирте (2 г / 100 г при 20 ° C), почти нерастворим в эфире^[4].

В кислых водных растворах растворимая соль выпадает в виде оранжево-красного осадка основания эозина. Разлагается в водных растворах едких щелочей, при этом цвет раствора сначала изменяется из красноватого в коричневый, затем переходит в фиолетовый^[4].

Способен к фотодинамическому образованию синглетного кислорода.

Получение

Основание эозина образуется при бромировании флуоресцеина в среде этилового спирта, при температуре не выше 40 °C. В процессе реакции сначала образуется дибромфлуоресцеин, хорошо растворимый в спирте, после добавления оставшегося количества брома в осадок начинает выпадать тетрабромфлуоресцеин^[5]:

${\displaystyle +4Br_{2}}$ ${\displaystyle \longrightarrow }$

Окончательная кристаллизация происходит в течение суток с выходом стадии в 92 %^[5].

Для получения реактива аналитической чистоты кристаллы эозина переосаживают из раствора соляной кислотой, обрабатывают водным раствором карбоната натрия в среде метилового или этилового спирта и переводят в динатриевую соль^[4][5].

Применение

Применяют в аналитической химии как люминесцентный кислотно-основный индикатор. Люминесценция, имеющая зелёный цвет, появляется при значениях pH в диапазоне 1—3. Как адсорбционный индикатор используется при аргентометрическом определении ионов брома, иода и тиоцианат-иона SCN^-, при этом цвет люминесценции изменяется от красного к фиолетовому^[1].

Используется в медицине в качестве диагностического реактива во время проведения анализов крови в составе красителя «эозин БА», который представляет собой смесь в пропорции 1:1 эозина Н и эозина К, то есть динатриевой и дикалиевой солей эозина^[6].

См. также

• Эозин B
• Окраска гематоксилин—эозин