Цианидин

Цианидин - природное органическое соединение, особый тип антоцианидина (версия гликозида, называемая антоцианами). Широко распространенный класс водорастворимых растительных соединений, ответственных за яркую окраску (красную, оранжевую, синюю) плодов и цветов^[1]. Этот полифенольный пигмент содержится во многих ягодах: чёрном и красном винограде, чернике, ежевике, голубике, вишне, аронии, клюкве, бузине, боярышнике, логановой ягоде, ягоде асаи и малине. Его также можно найти в овощах и фруктах: яблоках и сливе, краснокочанной капусте, красном луке. Является мощным активатором сиртуина 6 (SIRT6)^[2].

Цианидин
Общие
Хим. формула	C15H11O6+
Физические свойства
Молярная масса	287.24 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	13306-05-3
PubChem	128861
SMILES	C1=CC(=C(C=C1C2=C(C=C3C(=CC(=CC3=[O+]2)O)O)O)O)O
InChI	InChI=1S/C15H10O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-6H,(H4-,16,17,18,19,20)/p+1 VEVZSMAEJFVWIL-UHFFFAOYSA-O
Кодекс Алиментариус	E163a
ChEBI	404515
ChemSpider	114193
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Биологическая активность

Обладает противораковой активностью, помогая в лечении различных видов рака, включая рак молочной железы, печени, легких, простаты и щитовидной железы. Благодаря своему природному происхождению и низкой токсичности, цианидин рассматривается как перспективное соединение для профилактики и лечения различных видов рака^[3].

Рассматривается как потенциальное противовирусное средство широкого спектра действия. Обладает широким спектром противовирусного действия (подавляет размножение RSV, HSV-1, коронавирусов собак, SARS-CoV-2). Проявляет противовоспалительные и иммуномодулирующие свойства. ^[4]

Исследования показали, что цианидин может ослаблять кардиотоксичность, вызванную цисплатином (противоопухолевым препаратом). Цианидин также проявляет нефро- и нейропротекторные свойства при токсичности цисплатина. Рассматривается как перспективное соединение для снижения побочных эффектов химиотерапии. ^[5]

Производные цианидина

• Антиринин (цианидин-3-рутинозид или 3-CR)
• Цианидин-3-ксилозилрутинозид
• Цианидин-3,4'-ди-O-β-глюкопиранозид
• Цианидин-4'-O-β-глюкозид
• Хризантемин (цианидин-3-О-глюкозид)
• Идеаин (цианидин-3-O-галактозид)
• Цианин (цианидин-3,5-О-диглюкозид)

Примечания

1. Durgeshwer Singh, Khushboo Kumari, Salim Ahmed. CHAPTER 17 - Natural herbal products for cancer therapy (англ.) // Understanding Cancer / Buddhi Jain, Shweta Pandey. — Academic Press, 2022-01-01. — P. 257–268. — ISBN 978-0-323-99883-3. — doi:10.1016/b978-0-323-99883-3.00010-x. Архивировано 18 июня 2022 года.
2. Minna Rahnasto-Rilla, Jonna Tyni, Marjo Huovinen, Elina Jarho, Tomasz Kulikowicz. Natural polyphenols as sirtuin 6 modulators (англ.) // Scientific Reports. — 2018-03-07. — Vol. 8, iss. 1. — P. 4163. — ISSN 2045-2322. — doi:10.1038/s41598-018-22388-5. Архивировано 18 июня 2022 года.
3. Muhammad Azhaf Safdar, Rana Muhammad Nabeel Aslam, Amna Shakeel, Shiza, Mashael Waqar, Abdullah Jmail, Malik Hassan Mehmood, Humaira Gul. Cyanidin as potential anticancer agent targeting various proliferative pathways (англ.) // Chemical Biology & Drug Design. — 2023-02. — Vol. 101, iss. 2. — P. 438–452. — ISSN 1747-0277. — doi:10.1111/cbdd.14173. Архивировано 15 декабря 2023 года.
4. Josefina Vicente, Martina Benedetti, Paula Martelliti, Luciana Vázquez, María Virginia Gentilini, Freddy Armando Peñaranda Figueredo, Mercedes Soledad Nabaes Jodar, Mariana Viegas, Andrea Alejandra Barquero, Carlos Alberto Bueno. The Flavonoid Cyanidin Shows Immunomodulatory and Broad-Spectrum Antiviral Properties, Including SARS-CoV-2 (англ.) // Viruses. — 2023-04. — Vol. 15, iss. 4. — P. 989. — ISSN 1999-4915. — doi:10.3390/v15040989. Архивировано 28 апреля 2024 года.
5. Peng Qian, Li‑Jie Yan, Yong‑Qiang Li, Hai‑Tao Yang, Hong‑Yan Duan, Jin‑Tao Wu, Xian‑Wei Fan, Shan-Ling Wang. Cyanidin ameliorates cisplatin-induced cardiotoxicity via inhibition of ROS-mediated apoptosis // Experimental and Therapeutic Medicine. — 2017-12-12. — ISSN 1792-0981. — doi:10.3892/etm.2017.5617. Архивировано 15 июня 2022 года.