Хлорметан

Хлормета́н (монохлормета́н, метилхлори́д, хло́ристый мети́л) — органическое вещество, принадлежащее к группе галогеналканов. Впервые был получен французскими химиками Жаном Батистом Дюма и Эженом Пелиго в 1835 году кипячением смеси метанола, серной кислоты и хлорида натрия. Аналогичный способ используется и в наши дни. Хлорметан — бесцветный легколетучий ядовитый газ со сладковатым запахом. Из-за слабого запаха можно легко не заметить токсичной или взрывоопасной концентрации.

Хлорметан
Общие
Систематическое наименование	Хлорметан
Традиционные названия	монохлорметан, метилхлорид, фреон 40, R 40, UN 1063
Хим. формула	CH3Cl
Физические свойства
Состояние	газ
Молярная масса	50,4877 г/моль
Плотность	0,915 г/см³
Энергия ионизации	11,28 ± 0,01 эВ[1] и 11,22 эВ[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	−97,7 °C
• кипения	−24,2 °C
• вспышки	−46 °C
• самовоспламенения	625 °C
Пределы взрываемости	8,1 ± 0,1 об.%[1]
Удельная теплота испарения	423850 Дж/кг
Давление пара	490 kPa
Химические свойства
Растворимость
• в воде	5,325 г/100 мл
Структура
Гибридизация	тетраэдр
Дипольный момент	6,3E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS	74-87-3
PubChem	6327
Рег. номер EINECS	200-817-4
SMILES	ClC
InChI	InChI=1S/CH3Cl/c1-2/h1H3 NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N
RTECS	PA6300000
ChEBI	36014
Номер ООН	1063
ChemSpider	6087
Безопасность
Предельная концентрация	10 мг/м³
Токсичность	ядовит, огнеопасен, канцероген
Пиктограммы СГС
NFPA 704	4 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

История

Впервые он был сделан в 1835 году французскими химиками Жан-Батистом Дюма и Эженом Пелиго. Они получали хлорметан, используя метод, аналогичный сегодняшнему методу, то есть нагревая смесь метанола, серной кислоты и хлорида натрия.

Производство

Большая часть хлорметана получается реакцией метанола с хлороводородом, согласно следующей химической реакции:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}OH+HCl\rightarrow CH_{3}Cl\uparrow +H_{2}O}}}$

Это может быть осуществлено пропусканием хлороводорода через кипящий метанол вместе с хлоридом цинка в качестве катализатора или пропусканием смеси метанола и хлороводорода через окись алюминия при 350 °C.

Меньшие количества хлорметана производят нагреванием смеси метана и хлора до 400 °C. Однако этот метод дает смесь с более хлорированными производными метана (дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан) и используется тогда, когда необходимы эти вещества.

Применение

Хлорметан был широкоприменяемым хладагентом. Данное его применение прекратили из-за токсичности и пожароопасности. Хлорметан был использован для производства добавок к бензину на основе свинца (тетраметилсвинец).

Наиболее важное использование хлорметана сейчас в качестве химического полупродукта в производстве силиконовых полимеров. Меньшие количества используют в качестве растворителя при производстве бутилкаучука и очистке бензина.

Хлорметан используют как метилирующий или хлорирующий агент в органической химии. Он находит также множество различных применений: удаления жирных загрязнений, следов смол, как ракетное топливо, для получения пенополистирола. Как локальное обезболивающее, как промежуточный продукт при синтезе лекарств, как носитель в низкотемпературной полимеризации, как жидкость для термометрического и термостатического оборудования, в качестве гербицида.

Безопасность

Вдыхание газообразного хлорметана оказывает токсическое действие на центральную нервную систему. У пострадавшего возникает сонливость, головокружение, рассеянность, нарушение координации движений, спутанность речи, нарушение дыхания, удушье. При больших концентрациях наступают судороги, параличи и кома.

В случае проглатывания может возникнуть тошнота и рвота. Контакт сжиженного метилхлорида с кожей приводит к обморожению. Контакт с глазами может привести к ухудшению зрения.

Хроническое воздействие хлорметана вызывает тератогенный эффект.

Примечания

1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0403.html
2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5