Хинуклидил-3-бензилат

Хинуклидил-3-бензилат (англ. BZ — би-зэт) или Би-Зет^[2] — 3-хинуклидиловый эфир бензиловой кислоты. Холиноблокатор. Является психохимическим боевым отравляющим веществом^[3]. Действует около 70-80 часов при приёме перорально 1 мг.

Хинуклидил-​3-​бензилат
Общие
Систематическое наименование	гидроксидифенилуксусной кислоты 3-​хинуклидиловый эфир
Сокращения	BZ, EA 2277
Хим. формула	C21H23NO3
Рац. формула	C21H23NO3
Физические свойства
Молярная масса	337,41 г/моль
Плотность	1,33 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	166 °C
• кипения	412 °C
• вспышки	246 ± 1 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS	6581-06-2
PubChem	23056
Рег. номер EINECS	636-245-0
SMILES	C1CN2CCC1C(C2)OC(=O)C(C3=CC=CC=C3)(C4=CC=CC=C4)O
InChI	InChI=1S/C21H23NO3/c23-20(25-19-15-22-13-11-16(19)12-14-22)21(24,17-7-3-1-4-8-17)18-9-5-2-6-10-18/h1-10,16,19,24H,11-15H2 HGMITUYOCPPQLE-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	21577
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Другие названия

QNB, ЕА 2277 (США), T2532 (Великобритания), CS 4030, 3-хинуклидинил бензилат, З-хинуклидиловый эфир дифенилоксиуксусной кислоты, З-хинуклидиловый эфир дифенилгликолевой кислоты, 1-аза-бицикло(2.2.2)октан-3-ол бензилат; «agent buzz» CAS: 13004-56-3 (C₂₁H₂₃NO₃·HCl).

Физико-химические свойства

Бесцветные кристаллы, практически нерастворимые в воде, растворимые в хлороформе. Обладает свойствами сложных эфиров, проявляет основные свойства за счёт хинуклидилового ядра. С кислотами образует соли. Окислением может быть получен N-оксид, который обладает холинэргическим действием, но не обладает психотропными свойствами. Вызываемый веществом острый психоз имеет симптоматику, аналогичную другим холинолитическим веществам центрального действия (потеря ориентации, угрожающие галлюцинации, амнестические явления и т. д.).

Случаи применения

Рассматривался военными в качестве психотомиметического отравляющего вещества и в армии США стал табельным отравляющим веществом с кодом BZ. Есть упоминание о случае применения вещества во время войны во Вьетнаме, но о результатах сообщается только, что они «были удовлетворительными».

Предполагается, что Поль Робсон в 1961 году был отравлен BZ^[4], что вызвало приступ галлюцинаций и тяжёлой депрессии. В настоящее время как отравляющее вещество не используется.

В шестидесятых годах промышленно производился в штате Арканзас, а в 1988—1990 годах был ликвидирован вместе с промышленным производством.

Сейчас единственное опытное производство на планете, расположенное в городе Эджвуд (США), позволяет производить до 20 т/год, в то время как за пределами США суммарные производственные мощности не достигают и 1 т/год, поскольку не была решена проблема эффективного получения его прекурсора — 3-хинуклидола, и дальше лабораторных исследований BZ не продвинулись. Применение в качестве противопаркинсонического препарата сочтено нерациональным. Используется как модельный холиноблокатор в биохимических исследованиях.

14 апреля 2018 года министр иностранных дел РФ Сергей Лавров сообщил, что эксперты из швейцарского центра радиологического и химико-радиологического анализа в городе Шпице, которые анализировали пробы Организации по запрещению химического оружия с места отравления Сергея и Юлии Скрипаль в Солсбери, обнаружили в данных пробах следы BZ^[5][6]. 18 апреля на заседании исполнительного совета ОЗХО его генеральный директор Ахмет Узюмджю объяснил, что прекурсор BZ был использован в качестве контрольной пробы для проверки качества работы лабораторий и к образцам из Солсбери отношения не имел^[7][8].

По словам Вила Мирзаянова, вещество BZ производилось в СССР в опытных количествах^[9].

См. также

• Боевые отравляющие вещества

Примечания

1. http://www.cdc.gov/niosh/ershdb/emergencyresponsecard_29750015.html
2. Отравляющие вещества психохимического действия // Учебник сержанта химических войск / Под ред. В. И. Бухтоярова. — Изд. 2-е. — Москва: Военное издательство, 1988. — С. 21.
3. "Американский отставной медик рассказал об экспериментах Пентагона с химическим и психотропным оружием". NEWSru.com. Архивировано 20 февраля 2018. Дата обращения: 14 апреля 2018.
4. "Did the CIA Poison Paul Robeson?". www.counterpunch.org (англ.). Архивировано 15 апреля 2018. Дата обращения: 14 апреля 2018.
5. "В Швейцарии определили вещество, которым отравили Скрипалей, заявил Лавров". РИА Новости. 2018-04-14. Архивировано 14 апреля 2018. Дата обращения: 14 апреля 2018.
6. "Independent Swiss Lab Says 'BZ Toxin' Used In Skripal Poisoning; US/UK-Produced, Not Russian". The Last American Vagabond (англ.). 2018-04-14. Архивировано 15 апреля 2018. Дата обращения: 15 апреля 2018.
7. Patrick Wintour. OPCW rejects Russian claims of second Salisbury nerve agent  (неопр.). The Guardian (18 апреля 2018). Дата обращения: 19 апреля 2018. Архивировано 19 апреля 2018 года.
8. OPENING STATEMENT BY THE DIRECTOR-GENERAL TO THE EXECUTIVE COUNCIL AT ITS FIFTY-NINTH MEETING  (неопр.). OPCW (18 апреля 2018). Дата обращения: 19 апреля 2018. Архивировано 18 апреля 2018 года.
9. Мирзаянов: «Мы занимались разработкой вещества BZ под названием «Продукт 78»  (неопр.). Дата обращения: 16 апреля 2018. Архивировано 16 апреля 2018 года.