Фруктан

Фруктан — полимер фруктозы. Каждая молекула фруктана состоит из множества молекул β-D-фруктозы и одной молекулы α-D-глюкозы, связанной с фруктозой через свой полуацетальный гидроксил. Таким образом, все фруктаны — невосстанавливающие полисахариды^[1]. Особую группу составляют фруктаны с короткой цепью, называемые фруктоолигосахариды. Фруктаны можно обнаружить в таких продуктах питания как агава, артишок, спаржа, лук-порей, чеснок, лук (включая лук-шалот), якон, хикама и пшеница.

Структурная формула инулина, линейного фруктана с концевой α-D-глюкопиранозой, присоединённой связью 1→2

Фруктаны также содержатся в траве, и по одной из версий, могут быть одной из причин ламинита (воспаление копыт) у лошадей и других травоядных животных из семейства Equidae.

Типы фруктанов

Основные типы фруктанов. Сверху вниз: инулины, леваны, граминаны.

Фруктаны подразделяют на группы, в зависимости от типа связи между остатками фруктозы. Обычно связь осуществляется по первому (OH-1) или шестому (OH-6) гидроксилу и в соответствии с этим выделяют два основных типа фруктанов:

• 1-связанные: инулин, остатки фруктозы соединены связями β-2,1.
• 6-связанные: леван (или флеин), остатки фруктозы соединены связями β-2,6.

К третьей группе относятся граминан-подобные фруктаны: в них содержатся как β-2,1- так и β-2,6-связи^[2].

Более сложные фруктаны образуются из кестотриозной цепи, в которой удлинение происходит с двух сторон. Как и в предыдущем случае, здесь выделяют два типа фруктанов:

• неоинулиновый тип: преобладают β-2,1-связи
• неолевановый тип: преобладают β-2,6-связи

Функции и синтез

Фруктаны служат запасающими полисахаридами. Они встречаются, например, у злаков (флеин и флеиноподобные фруктаны), а также астровых (инулин и инулиноподобные фруктаны). Заметным исключением является рис, который, будучи злаком, не синтезирует фруктаны^[3]. Полагают, что у растений фруктаны синтезируются из сахарозы в вакуолях^[1], однако этот процесс ещё слабо изучен. Помимо запасающей они могут выполнять осмотпротекторную функцию, а также являются биологическим антифризами, делая растение более холодоустойчивым^[4][5].

Кроме растений, фруктаны могут синтезироваться рядом бактерий. Фруктан-синтезирующие штаммы есть среди Bacillus, Streptococcus, Pseudomonas, Erwinia, и Actinomyces. В основном они синтезируют β-2,6-связанные полисахариды — леваны. Синтез леванов происходит внеклеточно и осуществляется одним ферментом — левансахаразой (шифр КФ 2.4.1.10). При росте на среде, богатой сахарозой, бактерия выделяет этот фермент, который расщепляет сахарозу на глюкозу и фруктозу; при этом остаток фруктозы переносится на другую молекулы сахарозы. Вся глюкоза потребляется микроорганизмом, а фруктоза полимеризуется ферментом с образованием левана. После исчерпания глюкозы бактерия может расщепить полимер, используя ферменты леваназы и поглотить полученную фруктозу^[6]. Хотя большинство бактерий синтезирует леваны, некоторые штаммы Streptococcus mutans, вызывающие кариес, синтезируют β-2,1-фруктан, при помощи которого они могут крепиться к зубной эмали^[7].

Содержание фруктанов в пище

Топинамбур	16,0—20,0 %[8]
Артишок испанский	2,0—6,8 %[8]
Спаржа	1,4—4,1 %[8]
Ядра ячменя (очень молодой)	22 %[9]
Чеснок	17,4 %[10]
Лук	1,1—10,1 %[8]
Рожь (отруби)	7 %[11]
Рожь (зерно)	4,6—6,6 %[11]
Хлеб пшеничный (белый)	0,7—2,8 %[8]
Пшеничная мука	1—4 %[9]
Макароны	1—4 %[8]

Медицинское значение

Применение фруктана цикория в течение 3 месяцев увеличивает усвоение кальция на 42% среди женщин в период постменопаузы ^[12]

См. также

• Мальабсорбция фруктозы
• Наследственная непереносимость фруктозы
• Пребиотики

Примечания

1. Страсбургер, 2008, с. 220.
2. Ende Wim Van den. Multifunctional fructans and raffinose family oligosaccharides (англ.) // Frontiers in Plant Science. — 2013. — Vol. 4. — ISSN 1664-462X. — doi:10.3389/fpls.2013.00247. [исправить]
3. Kawakami A., Sato Y., Yoshida M. Genetic engineering of rice capable of synthesizing fructans and enhancing chilling tolerance (англ.) // Journal of Experimental Botany. — 2008. — 7 March (vol. 59, no. 4). — P. 793—802. — ISSN 0022-0957. — doi:10.1093/jxb/erm367. [исправить]
4. POLLOCK C. J. TANSLEY REVIEW NO. 5 FRUCTANS AND THE METABOLISM OF SUCROSE IN VASCULAR PLANTS (англ.) // New Phytologist. — 1986. — September (vol. 104, no. 1). — P. 1—24. — ISSN 0028-646X. — doi:10.1111/j.1469-8137.1986.tb00629.x. [исправить]
5. Pollock C J, Cairns A J. Fructan Metabolism in Grasses and Cereals (англ.) // Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology. — 1991. — June (vol. 42, no. 1). — P. 77—101. — ISSN 1040-2519. — doi:10.1146/annurev.pp.42.060191.000453. [исправить]
6. Vijn I., Smeekens S. Fructan: more than a reserve carbohydrate? (англ.) // Plant physiology. — 1999. — Vol. 120, no. 2. — P. 351—360. — PMID 10364386. [исправить]
7. Rozen Ramona, Bachrach Gilad, Bronshteyn Moshe, Gedalia Itzhak, Steinberg Doron. The role of fructans on dental biofilm formation byStreptococcus sobrinus,Streptococcus mutans,Streptococcus gordoniiandActinomyces viscosus (англ.) // FEMS Microbiology Letters. — 2001. — February (vol. 195, no. 2). — P. 205—210. — ISSN 0378-1097. — doi:10.1111/j.1574-6968.2001.tb10522.x. [исправить]
8. Shepherd S. J., Gibson P. R. Fructose malabsorption and symptoms of irritable bowel syndrome: guidelines for effective dietary management. (англ.) // Journal Of The American Dietetic Association. — 2006. — October (vol. 106, no. 10). — P. 1631—1639. — doi:10.1016/j.jada.2006.07.010. — PMID 17000196. [исправить]
9. Slavin J. L. Mechanisms for the impact of whole grain foods on cancer risk. (англ.) // Journal Of The American College Of Nutrition. — 2000. — June (vol. 19, no. 3 Suppl). — P. 300—307. — PMID 10875601. [исправить]
10. Muir, J.G. et al. Fructan and Free Fructose Content of Common Australian Vegetables and Fruit (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry^[англ.] : journal. — 2007. — Vol. 55. — P. 6619—6627. — doi:10.1021/jf070623x.
11. Karppinen, Sirpa. Dietary fibre components of rye bran and their fermentation in vitro. Espoo 2003. VTT Publications 500. 96 p. + app. 52 p. Архивная копия от 16 мая 2011 на Wayback Machine
12. Ellen G. H. M. van den Heuvel, Margriet H. C. Schoterman, Theo Muijs. Transgalactooligosaccharides Stimulate Calcium Absorption in Postmenopausal Women // The Journal of Nutrition. — 2000-12-01. — Т. 130, вып. 12. — С. 2938–2942. — ISSN 0022-3166. — doi:10.1093/jn/130.12.2938.

Литература

• Sugar — Chemical, Biological and Nutritional Aspects of Sucrose. John Yudkin, Jack Edelman and Leslie Hough (1971, 1973). The Butterworth Group. ISBN 0-408-70172-2
• Зитте П. и др. Ботаника / Под ред. В. В. Чуба. — 35-е изд. — М.: Академия, 2008. — Т. 2. Физиология растений. — 495 с.