Фосфиновые кислоты

Фосфи́новые кисло́ты — фосфорсодержащие органические соединения общей формулы R₂P(=O)OH, формально являющиеся замещенными производными фосфиновой кислоты Н₂P(=O)OH^[1].

Соли и сложные эфиры фосфиновых кислот — фосфинаты.

Почти все фосфиновые кислоты — кристаллы при нормальных условиях (исключением является, например, (СF₃)₂POOH). Низшие фосфиновые кислоты хорошо растворяются в воде, с увеличением молекулярной массы растворимость в воде снижается, зато возрастает растворимость в хлороформе, бензоле, нитрометане. Для алифатических и ароматических фосфиновых кислот значения рКа в H₂O 2,3-3,5 (в 80%-ном этаноле ~4,4). Кислота (CF₃)₂POOH — одна из наиболее сильных (рКа<1).

В спектре ЯМР ³¹P химические сдвиги для фосфиновых кислот находятся в области 22-75 м.д., полоса поглощения в ИК спектре связи P=O в области 1140—1210 см⁻¹.

Основные реакции:

Образование ангидридов при 400°С:
:: ${\mathsf {R_{2}P(O)OH\rightarrow R_{2}P(O)P(O)R_{2}+H_{2}O}}$
Образование эфиров при действии катализатора:
${\mathsf {R_{2}P(O)OH+CH_{3}OH\rightarrow R_{2}P(O)OCH_{3}+H_{2}O}}$
Разрыв связей P—С при действии растворов щелочей.
Восстановление до фосфинов:
${\mathsf {R_{2}P(O)OH+2[H]\rightarrow R_{2}PH+H_{2}O}}$