Фенопроп

Фенопроп — гербицид из группы хлоркарбоновых кислот, а именно феноксипропионовых. Существует в виде двух изомеров (энантиомеров), (R)-формы и (S)-формы. Представляет собой рацемическует смесь (R)-формы и (S)-форме в соотношении 1:1. На территории бывшего СССР известен под названием 2,4,5-ТП.

Фенопроп
Общие
Систематическое наименование	2-​​(2,4,5-​трихлорфенокси)​ пропановая кислота
Сокращения	2,4,5-ТП
Хим. формула	C9H7Cl3O3
Физические свойства
Состояние	бесцветное твёрдое вещество[1]
Молярная масса	269,51 г/моль
Молярная концентрация cM	рацемат в соотношении 1:1 моль/л
Плотность	1,21 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	179–181 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	2,84[2]
Растворимость
• в воде	слабо растворим в воде (176 мг·л−1)[1]
Классификация
Рег. номер CAS	93-72-1
PubChem	7158
Рег. номер EINECS	202-271-2
SMILES	CC(C(=O)O)OC1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C9H7Cl3O3/c1-4(9(13)14)15-8-3-6(11)5(10)2-7(8)12/h2-4H,1H3,(H,13,14) ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	34758
ChemSpider	6891
Безопасность
ЛД50	650 мг·кг−1 (крыса, орально)[1] > 3200 мг·кг−1 (кролик, трансдермально)[1]
Краткие характер. опасности (H)	H302, H315, H410
Меры предостор. (P)	P273, P501
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Получение

Фенопроп можно синтезировать в результате реакции 2,4,5-трихлорфенола с натриевой солью 2-хлорпропановой кислоты^[3].

Также возможно его получение из пропионовой кислоты и фенола соответственно с хлора в 2-хлорпропионовой кислоты и 2,4-дихлор-фенола реагируют, какое Fenoprop быть реализованы^[4].

Характеристики

Представляет собой бесцветное твёрдое вещество. Разлагается при нагревании^[1].

Использование

Фенопроп и его производные используются в качестве гербицида и регулятора роста деревьев. С 1985 года его использование года запрещен в США^[5]. В ФРГ препарат использовался между 1971 и 1974 годами^[6]. Эффект в качестве регулятора роста растений солей соединения был впервые опубликован в 1945, а в 1953-году Dow Chemical выпустила на рынок сложный эфир фенонтропа^[7].

Легальный статус

Фенопроп запрещён к использованию странах ЕС и в Швейцарии^[8].

Производные соединения

В скобках соответствующий веществу номер CAS.

• Фенопроп-бутометил (2317-24-0)
• Фенопроп-бутотиол (19398-13-1)
• Фенопроп-3-бутоксипропил (25537-26-2)
• Фенопроп-бутил (13557-98-7)
• Фенопроп-изооктил (32534-95-5)
• Фенопроп-метил (4841-20-7)
• Фенопроп калия (2818-16-8)

Примечания

1. Record of CAS RN 93-72-1 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
2. Фенопроп in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)
3. Eintrag zu Фенопроп in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juni 2015.Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29.
4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook.
5. EPA: Consumer Fact Sheet Архивная копия от 19 октября 2011 на Wayback Machine
6. Peter Brandt. Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009 Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung (нем.). — Springer-Verlag, 2010. — S. 16. — ISBN 978-3-0348-0029-7. Архивировано 18 августа 2016 года.
7. Wayland J. Hayes, Jr. Classes of Pesticides (неопр.). — Elsevier, 2013. — С. 1336. — ISBN 978-1-4832-8863-5. Архивировано 18 августа 2016 года.
8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenoprop Архивная копия от 16 февраля 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 8 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 26.