Трикозановая кислота

Трикозановая кислота С₂₂Н₄₅COOH — одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда с нечетным числом атомов углерода в цепи. Соли — трикозаноаты.

Трикозановая кислота
Общие
Систематическое наименование	Трикозановая кислота
Хим. формула	С23Н46O2
Рац. формула	С22Н45COOH
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	354,6124 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	78,7—79,1 °C
Классификация
Рег. номер CAS	2433-96-7
PubChem	17085
Рег. номер EINECS	219-419-7
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C23H46O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23(24)25/h2-22H2,1H3,(H,24,25) XEZVDURJDFGERA-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	42394
ChemSpider	16170
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Название: от др.-греч. τρεις είκοσι (treis eikosi) — «двадцать три».

Физические свойства

Т. пл. 79,1 °C^[1]; т. заст. 78,7 °C^[1] (по другим источникам т. пл. 78,7 °C^[2]; 79 °C^[3]).

Химические свойства

Химические свойства аналогичны свойствам других предельных жирных кислот.

Нахождение в природе

Трикозановая кислота, как и большинство жирных кислот с длинной цепью и с нечетным числом атомов углерода, в природе встречается редко и в низких концентрациях — в основном, в составе липидов клеточных мембран высших растений^[4].

Трикозановая кислота также обнаружена в небольшом количестве в составе липофильных компонентов плодовых тел опят^[5][6] и в масле семян сладкого перца^[7], в рододендронах^[8], в пшенице^[9].

Получение и синтез

Содержится в соответствующих фракциях синтетических жирных кислот^[1].

Использование

В медицине

Динамика содержания трикозановой кислоты наряду с другими жирными кислотами в плазме крови рассматривается как потенциально возможный метод диагностирования стенокардии^[10][11].

В промышленности

Смеси высокомолекулярных жирных кислот (генейкозановой, бегеновой, трикозановой, лигноцериновой и пентакозановой являются сырьём для приготовления синтетических солидолов и консистентных смазок^[12].

Литература

• А. Л. Терней. Современная органическая химия. Том 2. — Мир, 1981. — с. 103

Ссылки

• Каталог реактивов и оборудования (недоступная ссылка)

Примечания

1. Кнунянц И. Л. Химический энциклопедический словарь, Советская энциклопедия, 1983  (неопр.). Дата обращения: 23 мая 2011. Архивировано 21 мая 2011 года.
2. Виды и свойства жирных кислот  (неопр.). Дата обращения: 23 мая 2011. Архивировано 22 февраля 2014 года.
3. Кислоты — физические свойства (недоступная ссылка)
4. Жирнокислотный состав липидов каллусов двух видов сосны Pinus sibirica и Pinus sylvestris
5. Хемотаксономические особенности видов Armillaria УДК 547.597  (неопр.). Дата обращения: 23 мая 2011. Архивировано 4 марта 2016 года.
6. Липофильные компоненты Armillaria cepistipes velen  (неопр.). Дата обращения: 23 мая 2011. Архивировано 19 апреля 2009 года.
7. Физико-химические показатели масла из семян сладкого перца  (неопр.). Дата обращения: 23 мая 2011. Архивировано 22 июля 2020 года.
8. Фитохимическое исследование Rhododendron adamsii Rehder (недоступная ссылка)
9. Биотехнология растительного сырья (недоступная ссылка)
10. Роль жирных кислот плазмы крови в патогенезе стабильной стенокардии  (неопр.). Дата обращения: 23 мая 2011. Архивировано из оригинала 4 марта 2016 года.
11. Изменение спектра жирных кислот плазмы крови больных ишемической болезнью сердца  (неопр.). Дата обращения: 23 мая 2011. Архивировано из оригинала 4 марта 2016 года.
12. Синтетический солидол  (неопр.). Дата обращения: 23 мая 2011. Архивировано 26 июня 2015 года.