Трет-Бутиламин

трет-Бутиламин — органическое вещество состава C₄H₁₁N, принадлежащее к классу аминов. Может рассматриваться как производное аммиака, содержащее трет-бутильный заместитель. Представляет собой бесцветную жидкость с «рыбным» запахом, характерным и для других аминов.

Трет-Бутиламин
Общие
Систематическое наименование	трет-бутиламин
Хим. формула	C₄H₁₁N
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость с характерным запахом
Молярная масса	73,14 г/моль
Плотность	0,6958 г/см³ (25 °C)
Термические свойства
Т. плав.	−67,5 °C
Т. кип.	44,4 °C
Т. всп.	–9 °C
Химические свойства
pKa	+10.45
Оптические свойства
Показатель преломления	1,384
Классификация
Номер CAS	75-64-9
PubChem	6385
ChemSpider	6145
Номер EINECS	200-888-1
RTECS	EO3330000
ChEBI	44639
Номер ООН	3286
SMILES
CC(C)(C)N
InChI
InChI=1S/C4H11N/c1-4(2,3)5/h5H2,1-3H3
Безопасность
ЛД50	464 мг/кг, крысы, перорально
R-фразы	R11, R20/22, R35
S-фразы	S16, S26, S36/37/39, S45
H-фразы	H225, H302, H314, H331
P-фразы	P210, P261, P280, P305+P351+P338, P310
Сигнальное слово	Опасно
Пиктограммы СГС
NFPA 704	4 3 0
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

трет-Бутиламин весьма трудно или невозможно получить распространёнными в промышленности методами (из спиртов, карбонильных соединений, нитрилов и т. д.), поэтому его синтезируют по реакции Риттера, присоединяя циановодород к изобутилену в кислой среде. Процесс проводится при 30—60 °С, а получаемый полупродукт гидролизуется при 100 °С. Применение реакции Риттера весьма ограниченно, поскольку она включает использование токсичного циановодорода, вызывающего коррозию, а также образование существенного количества побочных солей (3,3 кг на 1 кг трет-бутиламина) и необходимость их утилизации^[1].

В лабораторных условиях трет-бутиламин можно получить гидрогенолизом 2,2-диметилазиридина на никеле Ренея^[2].

Химические свойства

Химические свойства трет-бутиламина определяются наличием у атома азота неподелённой электронной пары, а также подвижностью атомов водорода у аминогруппы. В связи с этим он проявляет типичные для алифатических аминов химические свойства, образуя соли с кислотами, давая амиды карбоновых кислот и сульфокислот, вступая в реакции с карбонильными соединениями, реакции алкилирования, окисления и т. д.^[1]

Применение

трет-Бутиламин преимущественно используется для синтеза ускорителей вулканизации, например, TBBS (N-трет-бутил-2-бензотиазолилсульфенамида) и TBSI (N-трет-бутил-2-бензотиазолилсульфенимида). Также он находит применение в синтезе гербицидов (тербацил, тербутилазин, тербуметон, тербутрин) и инсектицида диафентиурона^[1]. Также из трет-бутиламина и ацетальдегида производят N-трет-Бутилимин ацетальдегида, реагент в синтезе α,β-непредельных альдегидов.

Примечания

1. Eller K., Henkes E., Rossbacher R., Höke H. Amines, Aliphatic (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2000. — doi:10.1002/14356007.a02_001.
2. Campbell K. N., Sommers A. H., Campbell B. K. tert-Butylamine (англ.) // Org. Synth.. — 1947. — Vol. 27. — P. 12. — doi:10.15227/orgsyn.027.0012. Архивировано 2 января 2015 года.

Ссылки

• Sigma-Aldrich. ИК-спектр трет-бутиламина в конденсированном состоянии  (неопр.). Дата обращения: 2 января 2015.
• Sigma-Aldrich. КР-спектр трет-бутиламина  (неопр.). Дата обращения: 2 января 2015.
• Sigma-Aldrich. ЯМР-спектр трет-бутиламина  (неопр.). Дата обращения: 2 января 2015.