Трегалоза

Трегало́за или мико́за — органическое соединение, углевод из группы невосстанавливающих дисахаридов. В природной трегалозе 2 остатка D-глюкозы связаны α-1,1-гликозидной связью.

Трегалоза
Общие
Систематическое наименование	2-​​(гидроксиметил)​-​6-​[3,4,5-​тригидрокси-​6-​​(гидроксиметил)​тетрагидропиран-​2-​ил]окси-​тетрагидропиран-​3,4,5-​триол
Сокращения	α-Ｄ-глюкопиранозил; α-Ｄ-глюкопиранозид; (α,α‐трегалоза)
Традиционные названия	трегалоза, микоза
Хим. формула	C12H22O11 (ангидрид)
Физические свойства
Состояние	твёрдое, кристаллическое
Молярная масса	342,2965 ± 0,0144 г/моль
Плотность	1,58 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	203 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	68 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	99-20-7
PubChem	162349
Рег. номер EINECS	202-739-6
SMILES	OC[CH]1O[CH](O[CH]2O[CH](CO)[CH](O)[CH](O)[CH]2O)[CH](O)[CH](O)[CH]1O
InChI	InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1 HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N
ChEBI	16551
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Структура

Трегалоза представляет собой дисахарид, образованный α-1,1-гликозидной связью между двумя молекулами α-глюкозы. Имеет три изомера:

• α-D-глюкопиранозил-(1,1)-α-D-глюкопираноза (α,α-трегалоза)
• α-D-глюкопиранозил-(1,1)-β-D-глюкопираноза (α,β-трегалоза, неотрегалоза)
• β-D-глюкопиранозил-(1,1)-β-D-глюкопираноза (β,β-трегалоза).

Физико-химические свойства

Представляет собой белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, не имеет запаха, сладковатая на вкус (сладость трегалозы составляет примерно 45% от сладости сахарозы). По своему строению трегалоза — невосстанавливающий дисахарид, так как не имеет свободного полуацетального (гликозидного) гидроксила^[1]. Благодаря α(1→1)-связи, трегалоза имеет высокую температуру плавления — 203° С, устойчива к кислотному гидролизу при высоких температурах и в сильнокислой среде. Не реагирует с фелинговой жидкостью. При гидролизе образует только глюкозу. Фермент, гидролизующий трегалозу, называется трегалазой.

Биологические свойства

Трегалоза придаёт различным организмам свойство восстановления после длительного высушенного состояния — например, личинкам хирономиды Polypedilum vanderplanki^[2] и грибу чесночнику^[3].

Используется для предотвращения и купирования синдрома сухого глаза в составе увлажняющего раствора^[4].

Косметологические свойства

После открытия замечательных способностей трегалозы по сохранению влаги, одной из первых сфер ее применения сразу же стала косметология. Сегодня трегалоза используется в косметических средствах в качестве увлажняющего средства и антиоксиданта^[5].

Нахождение в природе

Трегалоза впервые была выделена из спорыньи; содержится также в водорослях, дрожжах, высших грибах, лишайниках, в некоторых высших растениях, гемолимфе ряда червей и насекомых. Богатым источником трегалозы служит выделяющийся в результате укола насекомых экссудат ясеня (Trehala manna). В туберкулёзных бациллах обнаружены производные трегалозы: высокотоксичный «корд-фактор» (трегалоза связана с 2 молекулами высшей жирной кислоты) и фосфоглюкан, в котором остатки трегалозы связаны фосфодиэфирной связью в линейную цепь. Биосинтез фосфата трегалозы происходит с участием уридиндифосфатглюкозы.

Примечания

1. Трегалоза - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья  (неопр.). Дата обращения: 5 апреля 2013. Архивировано 4 марта 2016 года.
2. Minoru Sakurai. Vitrification is essential for anhydrobiosis in an African chironomid, Polypedilum vanderplanki // Proc Natl Acad Sci U S A : Статья. — 2008. — № 105. — С. 5093–5098.
3. Михаил Вишневский — Чесночники на YouTube
4. Теалоз р-р д/защиты глаз увлажн/смазыв 10мл – купить в Москве по низкой цене в интернет-аптеке  (рус.). apteka.ru. Дата обращения: 19 апреля 2018. Архивировано 20 апреля 2018 года.
5. Трегалоза для кожи  (рус.). Дата обращения: 26 сентября 2023. Архивировано 26 сентября 2023 года.