Рамноза

Рамно́за (6-дезоксиманноза) — дезоксисахарид из группы альдогексоз с общей формулой C₆H₁₂O₅.

Рамноза
Общие
Систематическое наименование	​(2S,3S,4R,5R)​-​2,3,4,5-​тетрагидроксигексаналь ​(D-​форма)​, ​(2R,3R,4S,5S)​-​2,3,4,5-​тетрагидроксигексаналь ​(L-​форма)​
Хим. формула	C6H12O5
Физические свойства
Молярная масса	164,16 г/моль
Плотность	1,41 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	91—93 °C
• кипения	399 °C
• воспламенения	209 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,531
Классификация
Рег. номер CAS	3615-41-6
PubChem	19233
Рег. номер EINECS	222-793-4
SMILES	O=C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C
InChI	InChI=1S/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4-,5-,6-/m0/s1 PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N
ChEBI	16055
ChemSpider	18150
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Существует в виде оптически активных D- и L-форм и рацемата. Хорошо растворима в воде и спирте, вступает в реакции, характерные для восстанавливающих сахаров.

Нахождение в природе

Впервые L-рамноза была обнаружена в ягодах крушины^[1]. L-изомер найден в растениях в свободном виде, а также в составе многих растительных и бактериальных полисахаридов (например: в составе геллановой камеди, гемицеллюлозы), растительных гликозидов (гесперидин, зизифин^[англ.]) и др. D-изомер встречается лишь в некоторых гликозидах и полисахаридах микроорганизмов.

Рамноза является одним из углеводных компонентов внешней мембраны бактерий рода Mycobacterium, которые включает в себя возбудителей туберкулёза.

Строение молекулы

Рамноза может существовать в виде α- и β-рамнозы

α-L-рамнопираноза	β-L-рамнопираноза

α-D-рамнофураноза - (2R,3S,4S,5R)-5-[(R)-1-гидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-L-рамнофураноза - (2S,3R,4R,5S)-5-[(S)-1-гидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-D-рамнофураноза - (2S,3S,4S,5R)-5-[(R)-1-гидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-L-рамнофураноза - (2R,3R,4R,5S)-5-[(S)-1-гидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол

α-D-рамнопираноза - (2R,3S,4S,5R,6R)-6-метилоксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-рамнопираноза - (2S,3R,4R,5S,6S)-6-метилоксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-рамнопираноза - (2S,3S,4S,5R,6R)-6-метилоксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-рамнопираноза - (2R,3R,4R,5S,6S)-6-метилоксан-2,3,4,5-тетраол

Применение

Рамноза применяется как исходное сырье для производства душистого вещества фуранеола^[1].

Примечания

1. Рамноза (rhamnose)  (неопр.). Дата обращения: 6 апреля 2013. Архивировано 2 апреля 2013 года.