Пирролидон

2-Пирролидон (γ-бутиролактам, пирролидин-2-он) — органическое соединение класса лактамов^[2].

Пирролидон
Общие
Хим. формула	C4H7NO
Физические свойства
Молярная масса	85,11 г/моль
Плотность	1,116 г/см³
Энергия ионизации	9,2 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	23—25 °C
• кипения	245 °C
Давление пара	12 (133°C)мм.рт.ст.
Классификация
Рег. номер CAS	616-45-5
PubChem	12025
Рег. номер EINECS	210-483-1
SMILES	C1(=O)CCCN1
InChI	InChI=1S/C4H7NO/c6-4-2-1-3-5-4/h1-3H2,(H,5,6) HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UY5715000
ChEBI	36592
ChemSpider	11530
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным запахом. Легко растворим в воде, спирте, бензоле, диэтиловом эфире, хлороформе, сероуглероде. Плохо растворим в петролейном эфире. Для очистки в лаборатории используют перекристаллизацию из петролейного эфира.^[3]

Методы синтеза

• Из гамма-бутиролактона реакцией с аммиаком под давлением^[4].

• Гидрированием сукциннитрила в пиридине с последующей обработкой образовавшегося аминонитрила.
• Альтернативный метод — частичное гидрирование сукцинимида.

Применение

Используется как полупродукт в синтезе:

• поливинилпирролидона (получаемый реакций с ацетиленом при катализе калием и нагреванием до 100 °C)^[5],
• пирацетама.

Как полярный высококипящий растворитель в промышленности. В картриджах для струйной печати^[6].

Биологическая роль

Пирролидоновый цикл входит в структуру ноотропных препаратов рацетамовой группы:

• Котинин,
• Пирацетам,
• Этосуксимид,
• Прамирацетам и др.

Безопасность

Малоопасное вещество при внутрижелудочном поступлении в организм, 4 класс опасности. Обладает умеренной способностью к кумуляции. Раздражает кожу и слизистые оболочки глаз. Проникает через неповрежденные кожные покровы. Пирролидон обладает эмбриотоксическим, тератогенным и мутагенным действием (при сверхвысоких концентрациях).

ПДК в воздухе — 10 мг/м³.

Примечания

1. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
2. Берестовицкая В.М., Васильева О.С., Остроглядов Е.С. 2-Пирролидон и его производные. Монография. СПб.: Астерион. 2013.  (неопр.) elibrary.ru. Дата обращения: 17 февраля 2017.
3. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 896-897
4. Вацулик П. Химия мономеров. Том I. М., ИЛ, 1960.
5. W. Reppe: Vinylierung, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1956, 601, S. 81–138.
6. Safety Data Sheet  (неопр.) (PDF). HP website. HP (7 октября 2014). Дата обращения: 11 октября 2014. Архивировано из оригинала 16 октября 2014 года.