Бензоилпероксид

Бензои́лперокси́д (дибензои́лперокси́д, перокси́д бензои́ла) — органическое соединение ароматического ряда, относящееся к диацилпероксидам и содержащее пероксидную группу O−O, связанную с двумя бензоильными группами C₆H₅−C(O)−.

Бензоилпероксид
Общие
Систематическое наименование	Бензоилпероксид
Традиционные названия	перекись бензоила
Хим. формула	(C6H5CO2)2
Рац. формула	C14H10O4
Физические свойства
Молярная масса	242,23 г/моль
Плотность	1,334 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	106—108 °C
• вспышки	176 ± 1 ℉[1]
• самовоспламенения	80 ± 1 °C[2]
Давление пара	1 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS	94-36-0
PubChem	7187
Рег. номер EINECS	202-327-6
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(=O)OOC(=O)C2=CC=CC=C2
InChI	InChI=1S/C14H10O4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-18-14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N
RTECS	DM8575000
ChEBI	82405
Номер ООН	3104
ChemSpider	6919
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические и химические свойства

Бензоилпероксид представляет собой бесцветные кристаллы с орторомбической решёткой (a = 0,891 нм; b = 1,424 нм; c = 0,940 нм; Z = 4 пространственная группа P2₁2₁2₁). Молекула бензоилпероксида имеет следующее строение:

Растворяется в простых и сложных эфирах, хуже растворяется в керосине и петролейном эфире, не растворяется в диэтиленгликоле и кремнийорганических жидкостях. Умеренно растворяется в ацетоне (15,7 %), метилэтилкетоне (16,0 %), бензоле (15,8 %), стироле (12,5 %), метилметакрилате (12,7 %).

Пероксид бензоила подвергается термическому распаду с образованием радикалов по следующей схеме:

${\displaystyle {\ce {(C6H5COO-)2 -> 2 C6H5C(O)O. -> 2 C6H5. + 2 CO2}}}$.

Образующиеся радикалы способны вызывать индуцированный распад исходного вещества. Распад ускоряется в присутствии ионов переходных металлов.

Чистый пероксид бензоила легко воспламеняется и интенсивно горит; горение его больших количеств может перейти во взрыв. Он также взрывается при нагревании, ударе и трении. Однако смесь бензоилпероксида с водой с содержанием её выше 20 % устойчива.

Органические вещества способны воспламеняться при соприкосновении с бензоилпероксидом. Бензоилпероксид также воспламеняется при действии минеральных кислот.

Водные растворы бензоилпероксида гидролизуются до пероксибензойной и бензойной кислот:

${\displaystyle {\ce {(C6H5COO-)2 + H2O -> C6H5COOH + C6H5C(O)OOH}}}$.

Обладает окислительными свойствами: окисляет замещённые фосфины R₃P до R₃PO, сульфиды до сульфоксидов. При взаимодействии с азотной кислотой вступает в реакции замещения в бензольное ядро в мета-положение.

Получение и применение

Синтез бензоилпероксида происходит в реакции бензоилхлорида с пероксидом водорода в щелочном растворе. Его содержание определяют методом иодометрического титрования в среде ацетона на холоду.

Пероксид бензоила используется:

• как инициатор радикальной полимеризации;
• в органической химии как источник фенильных радикалов, отвердитель полиэфирных смол, в качестве вулканизирующего агента;
• в киноиндустрии для изображения взрывов больших объёмов горючесмазочных материалов (бочки, цистерны), так как является более дешёвым^{[прояснить]};
• для лечения акне;
• в пищевой промышленности в качестве пищевой добавки под индексом Е928, например, для отбеливания муки.

Обесцвеченные пятна на ткани, вызванное контактом с перекисью бензоила

Примечания

1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0052.html
2. http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0225.html

Литература

• Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А—Дарзана. — 623 с. — 100 000 экз.