Пентаэритрит

Пентаэритри́т (2,2-бис(гидроксиметил)пропан-1,3-диол) C(CH₂OH)₄ — четырёхатомный спирт с углеродным скелетом неопентана.

Пентаэритрит
Общие
Систематическое наименование	2,2-​бис​(гидроксиметил)​пропан-​1,3-​диол
Традиционные названия	пентаэритрит
Хим. формула	C5H12O4
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	136,15 г/моль
Плотность	1,394 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	260,5 °C
• сублимации	500 ± 1 ℉[1]
• кипения	276 (30 мм.рт.ст.) °C
• вспышки	470 °C
Энтальпия
• образования	-948 кДж/моль
Давление пара	8,0E−8 ± 1,0E−8 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Растворимость
• в воде	5,6 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	115-77-5
PubChem	8285
Рег. номер EINECS	204-104-9
SMILES	C(C(CO)(CO)CO)O
InChI	InChI=1S/C5H12O4/c6-1-5(2-7,3-8)4-9/h6-9H,1-4H2 WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N
RTECS	RZ2490000
ChEBI	134760
ChemSpider	7984
Безопасность
Токсичность	не образует токсичных соединений с другими веществами в воздушной среде и сточных водах
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Белый кристаллический порошок со сладким вкусом. Растворимость вещества в воде (% по массе) составляет: 5,56 (15 °C), 7,1 (25 °C), 19,3 (55 °C), 76,6 (100 °C). Растворимость в других растворителях (% по массе) при 100 °С: в этиленгликоле — 12,9, в глицерине — 10,3, в формамиде — 21, в пиридине — 3,7.^[2] Температура кипения 276 °C при 30 мм.рт.ст., возгоняется.

Химические свойства

Пентаэритрит проявляет свойства спиртов: алкилируется, ацилируется, реагирует с азотной кислотой с образованием моно-, ди-, три- и тетрапроизводных; образует алкоголяты и комплексы с металлами. Отличительной чертой пентаэритрита является способность образовывать циклические производные. Так, при реакции с тионилхлоридом, в зависимости от условий, образует моно-, ди-, трихлорпроизводное или пентаэритритдисульфит:

Пентаэритритдисульфит

Также пентаэритрит может реагировать с альдегидами и кетонами в кислой среде с образованием моно- и бициклического продукта:

Получение

Пентаэритрит получают конденсацией формальдегида с ацетальдегидом при катализе щелочами и избытке формальдегида, при этом на первой стадии происходит альдольная конденсация с образованием трис-метилолацетальдегида, который далее в перекрестной реакции Канниццаро восстанавливается формальдегидом до пентаэритрита^[3]:

Применение

Пентаэритрит применяется в производстве алкидных смол, пентафталевых лаков и эмалей, синтетических смазочных масел, пентапласта, пластификаторов и антиоксидантов для полимеров, термостабилизаторов, для синтеза ПАВ, взрывчатого вещества тетранитропентаэритрита (ТЭНа).

Примечания

1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0485.html
2. Химическая энциклопедия, т.3, под ред. Кнунянца И. Л., Москва, Большая Российская Энциклопедия, стр. 462
3. Органикум. Том 2. Москва, Мир, 1992, стр. 202—203

Ссылки

• ГОСТ 9286-2012. Пентаэритрит технический. Технические условия