Валериа́новая кислота́ (пента́новая кислота́, химическая формула — С5Н10О2 или С4Н9СООН) — cлабая химическая органическая кислота, относящаяся к классу предельных карбоновых кислот.
| Валериановая кислота | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
Пентановая кислота | ||
| Традиционные названия | Валериановая кислота | ||
| Хим. формула | С5Н10О2 | ||
| Рац. формула | СH3(CH2)3СООН | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | Жидкость | ||
| Молярная масса | 102,13 г/моль | ||
| Плотность | 0,94 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 10,53 эВ[1] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | −32 °C | ||
| • кипения | 184—187 °C | ||
| • вспышки | 86 °C | ||
| Давление пара | 0,25 hPa | ||
| Химические свойства | |||
| Константа диссоциации кислоты | 4,82 | ||
| Растворимость | |||
| • в воде | 4,97 г/100 мл | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 109-52-4 | ||
| PubChem | 7991 | ||
| Рег. номер EINECS | 203-677-2 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | YV6100000 | ||
| ChEBI | 17418 | ||
| ChemSpider | 7701 | ||
| Безопасность | |||
| ЛД50 | 600 мг/кг | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
При стандартных условиях, валериановая кислота — это одноосновная карбоновая кислота, представляющая собой бесцветную жидкость с неприятным запахом.
Соли и сложные эфиры валериановой кислоты называют валера́тами.
Нахождение в природе
Валериановая кислота содержится в корневище и корнях валерианы.
Изомерия
Валериановая кислота имеет 4 изомера:
- н-пентановая кислота: СН3-СН2-СН2-СН2-COOH
- 3-метилбутановая кислота: СН3-CH(СН3)-СН2-СООН
- 2-метилбутановая кислота: СН3-СН2-CH(СН3)-СООН
- 2,2-диметилпропановая кислота: СН3-С(СН3)2-СООН
и 8 изомеров межклассовой изомерии:
- метиловый эфир масляной кислоты: CH3-CH2-CH2-COO-CH3
- метиловый эфир изомасляной кислоты: CH3-CH(CH3)-COO-CH3
- этиловый эфир пропионовой кислоты: CH3-CH2-COO-CH2-CH3
- пропиловый эфир уксусной кислоты: CH3-COO-CH2-CH2-CH3
- изопропиловый эфир уксусной кислоты: CH3-COO-CH(CH3)-CH3
- бутиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH2-CH2-CH2-CH3
- 2-метилпропиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH2-CH(CH3)-CH3
- 1-метилпропиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH(CH3)-CH2-CH3
Среди изомеров валериановой кислоты наибольшее значение имеет 3-метилбутановая кислота (изовалериановая кислота) СН3-CH(СН3)-СН2-СООН, которую получают из валерианового корня или синтетически. Она применяется для синтеза лекарственных веществ: валидола, бромурала и др., а также для химического синтеза рацематов аминокислоты валина. В пищевой промышленности используют изоамиловый эфир изовалериановой кислоты (яблочная эссенция), также используется этиловый и пентиловый эфир валерьяновой кислоты.
Физические свойства
Валериановая кислота — это бесцветная жидкость с неприятным запахом.
Получение
CН3-СН2-СН2-СН2-СОН + 2Сu(OH)2 → С4Н9COOH + Cu2O + 2H2O (пентановая кислота (валериановая)+оксид меди (I)
Применение
Валериановая кислота содержится в некоторых седативных лекарственных препаратах[2] которые назначаются при повышенной нервной возбудимости, бессоннице, сердечных неврозах, спазмах кровеносных сосудов, гипертонии, мигрени, истерии, спазмах органов ЖКТ, почечной и печёночной коликах[3].
Безопасность
Обладает запахом и вызывает рвотный рефлекс у человека. При попадании на кожу или слизистые оболочки может вызвать ожоги. Валериановая кислота имеет низкое давление пара при нормальных условиях и не угрожает дыхательным путям. Она может быть опасна водной фауне и флоре, поэтому при сливании должна быть сильно разбавлена.
См. также
Примечания
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
