Валериановая кислота

Валериа́новая кислота́ (пента́новая кислота́, химическая формула — С₅Н₁₀О₂ или С₄Н₉СООН) — cлабая органическая одноосновная предельная карбоновая кислота.

Валериановая кислота
Общие
Систематическое наименование	Пентановая кислота
Традиционные названия	Валериановая кислота
Хим. формула	С5Н10О2
Рац. формула	СH3(CH2)3СООН
Физические свойства
Состояние	Жидкость
Молярная масса	102,13 г/моль
Плотность	0,94 г/см³
Энергия ионизации	10,53 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	−32 °C
• кипения	184—187 °C
• вспышки	86 °C
Давление пара	0,25 hPa
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	4,82
Растворимость
• в воде	4,97 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	109-52-4
PubChem	7991
Рег. номер EINECS	203-677-2
SMILES	CCCCC(O)=O
InChI	InChI=1S/C5H10O2/c1-2-3-4-5(6)7/h2-4H2,1H3,(H,6,7) NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	YV6100000
ChEBI	17418
ChemSpider	7701
Безопасность
ЛД50	600 мг/кг
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Соли и сложные эфиры валериановой кислоты называют валера́тами.

Нахождение в природе

Валериановая кислота содержится в корневище и корнях валерианы.

Изомерия

Валериановая кислота имеет 4 изомера:

• н-пентановая кислота: СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-COOH
• 3-метилбутановая кислота: СН₃-CH(СН₃)-СН₂-СООН
• 2-метилбутановая кислота: СН₃-СН₂-CH(СН₃)-СООН
• 2,2-диметилпропановая кислота: СН₃-С(СН₃)₂-СООН

и 8 изомеров межклассовой изомерии:

• метиловый эфир масляной кислоты: CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃
• метиловый эфир изомасляной кислоты: CH₃-CH(CH₃)-COO-CH₃
• этиловый эфир пропионовой кислоты: CH₃-CH₂-COO-CH₂-CH₃
• пропиловый эфир уксусной кислоты: CH₃-COO-CH₂-CH₂-CH₃
• изопропиловый эфир уксусной кислоты: CH₃-COO-CH(CH₃)-CH₃
• бутиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
• 2-метилпропиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH₂-CH(CH₃)-CH₃
• 1-метилпропиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH(CH₃)-CH₂-CH₃

Среди изомеров валериановой кислоты наибольшее значение имеет 3-метилбутановая кислота (изовалериановая кислота) СН₃-CH(СН₃)-СН₂-СООН, которую получают из валерианового корня или синтетически. Она применяется для синтеза лекарственных веществ: валидола, бромурала и др., а также для химического синтеза рацематов аминокислоты валина. В пищевой промышленности используют изоамиловый эфир изовалериановой кислоты (яблочная эссенция), также используется этиловый и пентиловый эфир валериановой кислоты.

Физические свойства

Валериановая кислота — это бесцветная жидкость с неприятным запахом.

Получение

По одному из известных лабораторных способов н-валериановую кислоту получают окислением амилового альдегида в присутствии гидроксида меди (II), при этом образуется оксид меди (I):

${\displaystyle {\ce {CH3(CH2)3CHO + 2Cu(OH)2->CH3(CH2)3COOH +Cu2O +2H2O}}}$

В промышленности валериановую кислоту получают путём каталитического гидроформилирования бутена-1 с последующим окислением полученного альдегида до валериановой кислоты:

${\displaystyle {\ce {CH3CH2-CH=CH2 + CO + H2->[{t°, кат.}]CH3CH2CH2CH2CHO->[{[O]}]CH3(CH2)3COOH}}}$

Применение

Валериановая кислота содержится в некоторых седативных лекарственных препаратах^[2], которые назначаются при повышенной нервной возбудимости, бессоннице, сердечных неврозах, спазмах кровеносных сосудов, гипертонии, мигрени, истерии, спазмах органов ЖКТ, почечной и печёночной коликах^[3].

Безопасность

Обладает резким неприятным запахом и вызывает рвотный рефлекс у человека. При попадании на кожу или слизистые оболочки может вызвать ожоги. Валериановая кислота имеет низкое давление пара при нормальных условиях и не угрожает дыхательным путям. Она может быть опасна водной фауне и флоре, поэтому при сливании должна быть сильно разбавлена.

См. также

• Жирные кислоты