Пеницилловая кислота

Пеници́лловая кислота́ — микотоксин, продуцируемый рядом видов родов Penicillium и Aspergillus.

Пеницилловая кислота
Общие
Систематическое наименование	​(2Z)​-​3-​метокси-​5-​метил-​4-​оксо-​2,5-​гексадиеновая кислота
Хим. формула	C8H10O4
Физические свойства
Молярная масса	170,163 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	83 °C
Классификация
Рег. номер CAS	90-65-3
PubChem	1268111
Рег. номер EINECS	202-008-1
SMILES	CC(=C)C(=O)/C(=C/C(=O)O)/OC
InChI	InChI=1S/C8H10O4/c1-5(2)8(11)6(12-3)4-7(9)10/h4H,1H2,2-3H3,(H,9,10)/b6-4- VOUGEZYPVGAPBB-XQRVVYSFSA-N
ChemSpider	1064791
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Существует в виде двух таутомерных форм — γ-кетокислоты и γ-гидроксилактона, что было показано в 1936 году.

Из пентана, гексана и бензола кристаллизуется с образованием безводных игольчатых кристаллов с температурой плавления 83—85 °C. Из воды кристаллизуется с образованием моногидрата в виде крупных моноклинных или триклинных ромбических кристаллов с температурой плавления 58—64 °C.

Растворимость в холодной воде и холодном бензоле — 2 %. Хорошо растворима в горячей воде, спирте, эфире, хлороформе, нерастворима в пентаново-гексановой смеси.

В щёлочи образует с гидроксиламином ярко-красное комплексное соединение с максимум поглощения при 530 нм. С аммонием образует красновато-фиолетовый комплекс с максимум поглощения при 545 нм.

Промежуточным продуктом в биосинтезе пеницилловой кислоты является орселлиновая кислота.

История

Оксфорд и соавторы в 1942 году исследовали противомикробную активность пеницилловой кислоты. Показано, что вещество активно против грамотрицательных и некоторых грамположительных бактерий. Вещество оказалось слишком токсичным (ЛД₅₀ для мышей при подкожном введении — 100 мг/кг).

Химически синтезирована в 1947 года Ральфом Рафаэлем.

В 1960-х годах было показано, что пеницилловая кислота — мощный канцероген.

Примечания

Литература

• Microbial Toxins: A Comprehensive Treatise / A. Ciegler, S. Kadis, S. J. Ajl (eds.). — New York; London, 1971. — Vol. VI. Fungal Toxins. — P. 414—420.