Охратоксин А

Охратоксин А — органическое соединение, производное кумарина, микотоксин из группы охратоксинов, продуцируемый микроскопическими плесневыми грибами рода Аспергилл (Aspergillus ochraceus, Aspergillus carbonarius и др.) и рода Пеницилл (Penicillium verrucosum и др.). Является контаминантом (пищевым загрязнителем), тем самым представляет серьёзную угрозу для здоровья и жизни человека. Чрезвычайно токсичен, нейротоксин, потенциальный канцероген для человека (группа 2B)^[1], мутаген, тератоген и к тому же обладает сильной нефро- и гепатотоксичностью, иммуносупрессор, вызывает иммунодефицитные состояния.

Охратоксин А
Общие
Систематическое наименование	N-​{[​(3R)​-​5-​хлоро-​8-​гидрокси-​3-​метил-​1-​оксо-​3,4-​дигидро-​1H-​изохромен-​7-​ил]карбонил}-​L-​фенилаланин
Традиционные названия	Охратоксин А,
Хим. формула	C20H18ClNO6
Физические свойства
Состояние	твёрдое кристаллическое бесцветное вещество
Молярная масса	403,813 ± 0,021 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	169 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,987 г/100 мл
• в (96%-этаноле)	20 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	303-47-9
PubChem	442530
Рег. номер EINECS	206-143-7
SMILES	CC1CC2=C(C=C(C(=C2C(=O)O1)O)C(=O)NC(CC3=CC=CC=C3)C(=O)O)Cl
InChI	InChI=1S/C20H18ClNO6/c1-10-7-12-14(21)9-13(17(23)16(12)20(27)28-10)18(24)22-15(19(25)26)8-11-5-3-2-4-6-11/h2-6,9-10,15,23H,7-8H2,1H3,(H,22,24)(H,25,26)/t10-,15+/m1/s1 RWQKHEORZBHNRI-BMIGLBTASA-N
ChEBI	7719
ChemSpider	390954
Безопасность
ЛД50	12,6 мг/кг (крысы, внутрибрюшинно)
Токсичность	Чрезвычайно токсичен, потенциальный канцероген, мутаген, тератоген, иммуносупрессор, обладает повышенной нефро-, гепато- и нейротоксичностью.
Пиктограммы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физико-химические свойства

Представляет собой бесцветное кристаллическое вещество плохо растворимое в воде, хорошо в бензоле, полярных органических растворителях — этаноле, хлороформе, ацетоне, в водном растворе гидрокарбоната натрия и водных растворах щелочей. Имеет высокую температуру плавления, и тем самым термоустойчив. В химически чистом виде чувствителен к действию света и окислителям (кислород, озон). Под действием УФ-излучения (λ=445 нм) наблюдается флуоресценция зелёного цвета.

Примечания

1. Palma N. et al. Ochratoxin A-induced mutagenesis in mammalian cells is consistent with the production of oxidative stress // Chemical Research in Toxicology. — 2007. — Vol. 20, № 7. — P. 1031—1037. — doi:10.1021/tx700027j. — PMID 17567156. — PMC 2367102.