Органические пероксидные соединения

Органические пероксидные соединения — органические вещества, содержащие группу из двух связанных друг с другом атомов кислорода O-O.

Классы пероксидов

К пероксидам относятся:

• органические гидропероксиды ROOH
• органические пероксиды металлов ROOM
• органические пероксиды ROOR'
• ацилгидропероксиды (надкислоты, перкислоты, пероксокислоты) RC(O)OOH
• пероксиэфиры (перэфиры) RC(O)OOR
• пероксидикарбонаты
• диацилпероксиды RC(O)OOC(O)R'
• сложные эфиры монопероксиугольной и дипероксиугольной кислот
• диоксетаны
• диоксираны
• элементорганические пероксиды

и др.

Свойства

Органические пероксидные соединения представляют собой жидкие или кристаллические вещества, плохо растворимые в воде и хорошо растворимые в органических растворителях. Пероксиды отличаются невысокой стабильностью: при нагревании легко разлагаются, воспламеняются и взрываются, особенно в присутствии ионов металлов переменной валентности.

В ИК-спектрах пероксидов обнаруживаются характеристические полосы при 830—890 см^-1 для связи O-O при наличии полосы 3545-3562 см^-1 для связи O-H в OOH-группе.

Разложение органических пероксидов протекает как по молекулярному, так и гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов. Эти соединения проявляют выраженные окислительные свойства.

Получение и применение

Гидропероксиды образуются в процессах автоокисления органических соединений, пероксиды — при автоокислении алкенов, надкислоты — при автоокислении альдегидов. Ряд органических пероксидных соединений получают с помощью пероксида водорода.

Благодаря способности образовывать радикалы, органические пероксидные соединения используют как инициаторы в радикальной полимеризации и теломеризации.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.